4-Pyron

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Pyron
Andere Namen	4H-Pyran-4-on; γ-Pyron;
Summenformel	C5H4O2
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-634-8
ECHA-InfoCard	100.003.305
PubChem	7968
Wikidata	Q3411301
Eigenschaften
Molare Masse	96,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,190 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	32–34 °C
Siedepunkt	210–215 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Pyron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrone. Er kommt als Grundstruktur einiger chemischer Verbindungen wie zum Beispiel Maltol und von Chromonen vor.

Gewinnung und Darstellung

4-Pyron kann durch Cyclokondensation des Diacetals des 3-Keto-1,5-pentandialdehyds unter sauren Bedingungen (Schwefelsäure und Ethanol) gewonnen werden.

Allgemein können 4-Pyranone durch Cyclokondensationen von 1,3,5-Tricarbonylverbindungen gewonnen werden.

Eigenschaften

4-Pyron ist ein hellgelber Feststoff. Durch Bestrahlung mit Licht kann man 4-Pyron in 2-Pyron umsetzen. Dies beinhaltet in einem ersten Schritt die Elektrozyklisierung, wonach sich aus dem Zwischenprodukts ein Epoxycyclopentenon bildet. Schließlich führt die Sauerstoffmigration, gefolgt von einer Ringerweiterung, zum 2H-Pyran-2-on.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Datenblatt 4H-Pyran-4-one, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2013 (PDF).
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-448.
1 2 Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3-527-33201-4, S. 1670 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Keto-1,5-pentandialdehyd: CAS-Nr.: 57011-17-3, PubChem: 15009279, ChemSpider: 11549462, Wikidata: Q27231278.

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt 4H-Pyran-4-one, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2013 (PDF).

[CRC90_3_448-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-448.

[Julio_Alvarez-Builla,_Juan_Jose_Vaquero,_José_Barluenga-4] 1 2 Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3-527-33201-4, S. 1670 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Keto-1,5-pentandialdehyd: CAS-Nr.: 57011-17-3, PubChem: 15009279, ChemSpider: 11549462, Wikidata: Q27231278.