5-Nitroisochinolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Nitroisochinolin
Summenformel	C9H6N2O2
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 607-32-9 EG-Nummer 210-133-8 ECHA-InfoCard 100.009.213 PubChem 69085 ChemSpider 62303 Wikidata Q238550
Eigenschaften
Molare Masse	174,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	106–109 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

5-Nitroisochinolin ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Isochinolingerüst besteht, das in 5-Position eine Nitrogruppe trägt.

Darstellung

5-Nitroisochinolin kann durch Nitrierung von Isochinolin hergestellt werden, dabei wird Nitriersäure unter Entstehung eines Nitroniumions (NO₂⁺) verwendet. Die Nitrierung läuft mit hoher Selektivität in der 5-Position ab. Diese Selektivität steht im Gegensatz zur geringen Selektivität der Nitrierung des isomeren Chinolins, aus welcher eine Mischung aus gleichen Teilen von 5- und 8-Nitrochinolin erhalten wird.

Sicherheitshinweise

Im Brandfall können gefährliche Zersetzungsprodukte wie zum Beispiel Kohlenstoffoxide (COx) und Stickoxide (NOx) entstehen.

Einzelnachweise

1. 1 2 Datenblatt 5-Nitroisochinolin bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. Juli 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. 1 2 Datenblatt 5-Nitroisoquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
3. ↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.
4. ↑ M. W. Austin, J. H. Ridd: The kinetics and mechanism of heteroaromatic nitration. Part I. Quinoline, in: J. Chem. Soc. 1963, 4204–4210; doi:10.1039/JR9630004204.
5. ↑ Sigma-Aldrich: Sicherheitsdatenblatt. 10. Oktober 2020, abgerufen am 8. Oktober 2022.