Acetarsol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Acetarsol
Andere Namen	N-Acetyl-4-hydroxy-m-arsanilinsäure; 3-Acetamido-4-hydroxyphenylarsonsäure; Acetarson; Acetphenarsin;
Summenformel	C8H10AsNO5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-582-3
ECHA-InfoCard	100.002.349
PubChem	1985
ChemSpider	1908
DrugBank	DB13268
Wikidata	Q584079
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A07AX02, G01AB01, P01CD02
Eigenschaften
Molare Masse	275,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	praktisch unlöslich in kaltem Wasser und Ethanol; löslich in verdünnten Basen;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301‐331‐410
	P: 261‐273‐301+310‐304+340‐403+233‐501
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acetarsol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organoarsenverbindungen.

Geschichte

Acetarsol wurde bereits 1911 von Paul Ehrlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arsphenamin-Analoga verwendet. Ernest Fourneau arrangierte die Produktion unter dem Namen Stovarsol durch Poulenc Freres. Es stellte sich als potentes Mittel gegen Syphilis heraus.

Gewinnung und Darstellung

Acetarsol kann ausgehend von 4-Chloranilin gewonnen werden. Durch dessen Reaktion mit Natriumnitrit, Natriumorthoarsenit sowie anschließende Nitrierung mit Nitriersäure wird es zu 4-Chlor-3-nitrophenylarsonsäure umgesetzt, welche durch Umsetzung mit Natriumhydroxid sowie Reduktion mit Natriumthiosulfat oder Eisen zu 3-Amino-4-hydroxyphenylarsonsäure reagiert, welche wiederum mit Essigsäureanhydrid zu Acetarsol umgesetzt wird.

Eigenschaften

Acetarsol ist ein weißes geruchloses Pulver mit leicht säuerlichem Geschmack, das praktisch unlöslich in kaltem Wasser und Ethanol ist. Das Dimethylamin- und das Natriumsalz sind ebenfalls weiße geruchlose Pulver, die jedoch löslich in Wasser sind.

Verwendung

Acetarsol wird zur Behandlung von Amoebiasis und Trichomoniasis verwendet. Es werden auch das Dimethylamin- und das Natriumsalz eingesetzt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Sicherheitsdatenblatt Acetarsol. In: Echemie. 26. April 2022, abgerufen am 17. Mai 2024.
1 2 3 4 F. v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. März 2025. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Walter Sneader: Drug Discovery A History. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 978-0-471-89979-2, S. 55 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 P. H. List, L. Hörhammer: Chemikalien und Drogen (Am – Ch). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-80562-2, S. 252 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Acetarsol-N-Ethylethanamin: CAS-Nr.: 534-33-8, EG-Nr.: 208-597-1, ECHA-InfoCard: 100.007.817, PubChem: 10799, ChemSpider: 10342, Wikidata: Q27290498.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Acetarsol-Mononatrium·5 H₂O: CAS-Nr.: 5892-48-8, EG-Nr.: 227-573-1, ECHA-InfoCard: 100.025.066, PubChem: 129636810, Wikidata: Q136497674.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Acetarsol-Dinatrium: CAS-Nr.: 55588-51-7, EG-Nr.: 259-714-8, ECHA-InfoCard: 100.054.268, PubChem: 23668632, ChemSpider: 20825, Wikidata: Q27281662.

[Sicherheitsdatenblatt_Acetarsol-1] 1 2 3 4 Sicherheitsdatenblatt Acetarsol. In: Echemie. 26. April 2022, abgerufen am 17. Mai 2024.

[F.v._Bruchhausen,_Siegfried_Ebel,_A.W._Frahm,_E._Hackenthal-5] 1 2 3 4 F. v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.240.769-6] Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. März 2025. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Walter_Sneader-7] Walter Sneader: Drug Discovery A History. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 978-0-471-89979-2, S. 55 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[P._H._List,_L._Hörhammer-8] 1 2 P. H. List, L. Hörhammer: Chemikalien und Drogen (Am – Ch). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-80562-2, S. 252 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[2] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Acetarsol-N-Ethylethanamin: CAS-Nr.: 534-33-8, EG-Nr.: 208-597-1, ECHA-InfoCard: 100.007.817, PubChem: 10799, ChemSpider: 10342, Wikidata: Q27290498.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Acetarsol-Mononatrium·5 H₂O: CAS-Nr.: 5892-48-8, EG-Nr.: 227-573-1, ECHA-InfoCard: 100.025.066, PubChem: 129636810, Wikidata: Q136497674.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Acetarsol-Dinatrium: CAS-Nr.: 55588-51-7, EG-Nr.: 259-714-8, ECHA-InfoCard: 100.054.268, PubChem: 23668632, ChemSpider: 20825, Wikidata: Q27281662.