Acetonoxim

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetonoxim
Summenformel	C3H7NO
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver von charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 127-06-0 EG-Nummer 204-820-1 ECHA-InfoCard 100.004.383 PubChem 67180 Wikidata Q16744025
Eigenschaften
Molare Masse	73,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,901 g·cm−3
Schmelzpunkt	60 °C
Siedepunkt	135–136 °C
Löslichkeit	leicht in Wasser (330 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​312​‐​317​‐​318​‐​350​‐​336​‐​373 P: 201​‐​210​‐​260​‐​280​‐​305+351+338+310​‐​308+313
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acetonoxim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxime und der einfachste Vertreter der Ketoxime.

Gewinnung und Darstellung

Acetonoxim kann durch Kondensation von Aceton mit Hydroxylamin unter Säurekatalyse (pH = 4–5), gewöhnlich durch Verwendung von Hydroxylaminhydrochlorid, gewonnen werden.

Eigenschaften

Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −110 kJ·mol⁻¹ bzw. −1500 kJ·kg⁻¹.

Verwendung

Die Verbindung dient als Ausgangsstoff in der Beckmann- und der Neber-Umlagerung.

Sicherheitshinweise

Acetonoxim wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Acetonoxim waren die Besorgnisse bezüglich Umweltexposition, Exposition von Arbeitnehmern, hohem Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende, mutagene und sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von Österreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 Eintrag zu Acetonoxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
2. 1 2 3 4 Eintrag zu Acetonoxim. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.
3. ↑ Eintrag zu Acetonoxime in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Oktober 2026. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ T. Grewer, O. Klais: Exotherme Zersetzung – Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe Humanisierung des Arbeitslebens, Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.
5. ↑ Grewer, T.: The influence of chemical structure on exothermic decomposition in Thermochim. Acta 187 (1991) 133–149, doi:10.1016/0040-6031(91)87188-3.
6. ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
7. ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): acetone oxime, abgerufen am 26. März 2019.