3,4-Dimethoxyacetophenon

Strukturformel
Struktur von 3,4-Dimethoxyacetophenon
Allgemeines
Name 3,4-Dimethoxyacetophenon
Andere Namen
  • Acetoveratron
  • 4-Acetylveratrol
Summenformel C10H12O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1131-62-0
EG-Nummer 214-468-0
ECHA-InfoCard 100.013.153
PubChem 14328
ChemSpider 21168556
Wikidata Q222993
Eigenschaften
Molare Masse 180,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

51 °C

Siedepunkt

286–288 °C

Löslichkeit

löslich in heißem Wasser, Ethanol, Diethylether, Chloroform und Benzol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,4-Dimethoxyacetophenon (Acetoveratron, 4-Acetylveratrol) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl vom Acetophenon als auch vom Veratrol (1,2-Dimethoxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Acetylgruppe (–COCH3) und zwei Methoxygruppen (–OCH3) als Substituenten.

In der Arbeit von Erich Neitzel kommt die Namenswahlanalogie für die Derivate des Acetovanillons zur Anwendung, z. B.: Acetoveratron, abgeleitet vom Veratrumaldehyd, und Acetoprotocatechon (3,4-Dihydroxyacetophenon, abgeleitet vom Protocatechualdehyd).

Vorkommen

Teeblätter enthalten natürlicherweise 3,4-Dimethoxyacetophenon

Natürlich kommt 3,4-Dimethoxyacetophenon in Saat-Hafer und Teeblättern vor.

Darstellung

Die Darstellung erfolgt aus Veratrol und Acetylchlorid mittels Friedel-Crafts-Acylierung.

Einzelnachweise

  1. 1 2 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 174, Nr. 55.
  2. 1 2 Erich Neitzel: „Ueber Derivate des Acetovanillons“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1891, 24 (2), S. 2863–2868; doi:10.1002/cber.189102402111.
  3. 1 2 Datenblatt 3,4-Dimethoxyacetophenone bei Merck, abgerufen am 22. Mai 2017.
  4. ↑ Erich Neitzel: „Das Acetovanillon und seine Derivate“ (Diss.), Berlin 1890, Druck v. Thormann & Goetsch, 40 S. + 2 Bl.
  5. ↑ 3,4-DIMETHOXY-ACETOPHENONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 26. August 2024.
  6. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 341.