Acetylfluorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetylfluorid
Andere Namen	Ethanoylfluorid
Summenformel	C2H3FO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 557-99-3 ECHA-InfoCard 100.008.354 PubChem 11204 ChemSpider 10731 Wikidata Q481798
Eigenschaften
Molare Masse	62,04 g·mol−1
Dichte	1,032 g·cm−3
Schmelzpunkt	−84 °C
Siedepunkt	20,8 °C
Löslichkeit	mischbar in Ethanol und Diethylether löslich in Chloroform und Benzol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 302+312​‐​314​‐​331​‐​335​‐​373 P: 260​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​301+312​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​303+361+353​‐​304+340
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−467,2 kJ·mol−1 (Flüssigkeit) −442,1 kJ·mol−1 (Gas)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acetylfluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acylhalogenide.

Gewinnung und Darstellung

Acetylfluorid kann durch Reaktion von Fluorwasserstoff und Essigsäureanhydrid gewonnen werden.

${\displaystyle {\ce {HF + (CH3CO)2O -> CH3CO2H + CH3COF}}}$

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Acetylchlorid mit Zinkfluorid oder Kaliumfluorid in Eisessig oder Essigsäureanhydrid.

${\displaystyle {\ce {KF + CH3COCl -> CH3COF + KCl}}}$

Eigenschaften

Acetylfluorid greift Glas an.

Literatur

• C. A. Bunton, J. H. Fendler: The Hydrolysis of Acetyl Fluoride. In: The Journal of Organic Chemistry. 31, 1966, S. 2307, doi:10.1021/jo01345a053
• Louis Pierce, Lawrence C. Krisher: Microwave Spectrum, Internal Barrier, Structure, Conformation, and Dipole Moment of Acetyl Fluoride. In: The Journal of Chemical Physics. 31, 1959, S. 875, doi:10.1063/1.1730542
• A. V. Kudich, V. A. Bataev, A. V. Abramenkov, I. A. Godunov: Quantum-chemical study of the structure of the acetyl fluoride molecule in the ground and lowest excited singlet and triplet electronic states. In: Spectrochim. Acta A Mol Biomol Spectrosc. 60, 2004, S. 1995–2003, PMID 15248978.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. 1 2 SynQuest Labs, Inc.: Acetyl fluoride | SynQuest Labs, Inc., abgerufen am 26. März 2019
3. 1 2 W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.
4. ↑ Matsuo Tanaka, Masahiro Fujiwara, Hisanori Ando: Dual Reactivity of the Formyl Cation as an Electrophile and a Broensted Acid in Superacids. In: The Journal of Organic Chemistry. 60, 1995, S. 3846, doi:10.1021/jo00117a041.
5. ↑ Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 291 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 148 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ W.L.F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 0-12-382161-4, S. 976 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).