Acetyliodid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetyliodid
Andere Namen	Acetyliodid
Summenformel	C2H3IO
Kurzbeschreibung	rote bis dunkelrote Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 507-02-8 EG-Nummer 208-062-2 ECHA-InfoCard 100.007.330 PubChem 10483 Wikidata Q421152
Eigenschaften
Molare Masse	169,95 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,0674 g·cm−3
Schmelzpunkt	13 °C
Siedepunkt	108 °C
Dampfdruck	67 mbar (36 °C)
Löslichkeit	Reagiert mit Wasser
Brechungsindex	1,5491 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​290​‐​314 P: 210​‐​233​‐​234​‐​241​‐​242​‐​243​‐​260​‐​264​‐​280​‐​304+340​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​303+361+353​‐​363​‐​310​‐​390​‐​403+235​‐​405​‐​501
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−163,5 kJ·mol−1 (Flüssigkeit) −126,4 kJ·mol−1 (Gas)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetyliodid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureiodide.

Gewinnung und Darstellung

Acetyliodid kann durch Reaktion von Acetaldehyd mit Iod gewonnen werden.

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{4}O+I_{2}\longrightarrow HI+C_{2}H_{3}IO} }$

Eigenschaften

Acetyliodid ist eine licht- und feuchtigkeitsempfindliche rote bis dunkelrote Flüssigkeit.

Verwendung

Acetyliodid bildet sich als Zwischenprodukt bei der Synthese von Essigsäure während des klassischen Monsanto-Prozesses oder des Hoechst-Celanese-Prozesses durch eine Rhodium-katalysierte Bildung aus Methyliodid und Kohlenmonoxid. Mit Wasser reagiert es zu Iodwasserstoff und Essigsäure.

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{3}IO+H_{2}O\longrightarrow HI+C_{2}H_{4}O_{2}} }$

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 Eintrag zu Acetyl Iodide bei TCI Europe, abgerufen am 21. Januar 2012.
2. 1 2 3 4 5 Eintrag zu CAS-Nr. 507-02-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2012. (JavaScript erforderlich)
3. 1 2 Dirk Steinborn: Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse. Vieweg+Teubner, 2009, ISBN 978-3-8348-0581-2 (Seite 100 in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-6.
5. 1 2 W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.
6. ↑ Eintrag zu Acetyl iodide. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.