Allylcyanid

Strukturformel
Strukturformel von Allylcyanid
Allgemeines
Name Allylcyanid
Andere Namen
  • 3-Butennitril
  • Vinylacetonitril
  • 3-Cyano-1-propen
Summenformel C4H5N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-75-1
EG-Nummer 203-701-1
ECHA-InfoCard 100.003.366
PubChem 8009
Wikidata Q1321290
Eigenschaften
Molare Masse 67,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−87 °C

Siedepunkt

118,6 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301+331​‐​312​‐​315​‐​319
P: 210​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​304+340+311​‐​305+351+338
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

117,8 kJ/mol

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Allylcyanid (3-Butennitril) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene und Nitrile. Es ist isomer zum Crotonsäurenitril.

Geschichte

Allylcyanid wurde erstmals 1863 von H. Will und W. Körner im Senföl entdeckt. Erstmals synthetisiert wurde es 1864 von A. Claus bzw. in reiner Form 1871 von A. Rinne und B. Tollens aus Allyliodid und Kaliumcyanid.

Synthese

Allylcyanid kann durch Reaktion von Allylbromid mit Kupfer(I)-cyanid hergestellt werden.

Herstellung von Allylcyanid aus Allylbromid und Kupfercyanid
Herstellung von Allylcyanid aus Allylbromid und Kupfercyanid

Eigenschaften

Allylcyanid ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Ihr Flammpunkt liegt bei 24 °C, die Zündtemperatur bei 455 °C.

Commons: Allylcyanid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 3-Butennitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt Allyl cyanide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2020 (PDF).
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  4. ↑ H. Will, W. Körner: Zur Kenntniss der Bildung des Senföls aus dem Samen des schwarzen Senfs. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie 125 (3), 1863, S. 257–281. doi:10.1002/jlac.18631250302.
  5. 1 2 C. Pomeranz: Ueber Allylcyanid und Allylsenföl. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie 351 (1–3), 1906, S. 354–362. doi:10.1002/jlac.19073510127.
  6. ↑ A. Claus: Ueber Crotonsäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 131 (1), 1864, S. 58–66. doi:10.1002/jlac.18641310106.
  7. ↑ A. Rinne, B. Tollens: Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 159 (1), 1871, S. 105–109. doi:10.1002/jlac.18711590110.
  8. ↑ J. V. Supniewski, P. L. Salzberg: Allyl cyanide In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 4, doi:10.15227/orgsyn.008.0004; Coll. Vol. 1, 1941, S. 46 (PDF).
  9. ↑ Datenblatt Allylcyanid bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. Mai 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).