Allylglycidylether

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereoisomerie
Allgemeines
Name	Allylglycidylether
Andere Namen	AGE; 2-Propenyloxymethyloxiran; 1-Allyloxy-2,3-epoxypropan; Allylglycidether; 1,2-Epoxy-3-allyloxypropan;
Summenformel	C6H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlich stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-442-4
ECHA-InfoCard	100.003.131
PubChem	7838
Wikidata	Q2467070
Eigenschaften
Molare Masse	114,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm−3
Schmelzpunkt	−100 °C
Siedepunkt	154 °C
Dampfdruck	2,6 hPa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Methanol und Toluol; mischbar mit Aceton und Octan;
Brechungsindex	1,433 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐331‐315‐317‐318‐335‐341‐351‐361f‐412
	P: 210‐280‐302+352‐304+340‐305+351+338‐310
Toxikologische Daten	1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 2550 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allylglycidylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Ether.

Gewinnung und Darstellung

Allylglycidylether 3 kann durch Kondensation von Allylalkohol 1 und Epichlorhydrin 2 und anschließende Reaktion mit einer Base gewonnen werden:

Das technische Produkt liegt als Racemat vor.

Eigenschaften

Allylglycidylether ist eine farblose Flüssigkeit mit süßlich stechendem Geruch, die löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen. Die Verbindung kann bei Kontakt mit Säuren und Basen polymerisieren.

Verwendung

Allylglycidylether kann bei der Hydrosilylierung, einschließlich der Hydrosilylierung von Siloxanen zu Epoxysiloxanen, verwendet werden. Es wird auch als Zusatzstoff von Kunst- und Klebstoffen, als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen und als Stabilisator für Polymere eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Allylglycidylether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 45 °C) bilden. Für die Verbindung liegen einige Anhaltspunkte vor, die auf eine mögliche erbgutverändernde Wirkung beim Menschen hinweisen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu Allylglycidylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 Michael Ash, Irene Ash: Handbook of Fillers, Extenders, and Diluents. Synapse Info Resources, 2007, ISBN 978-1-890595-96-8, S. 229 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Datenblatt Allylglycidylether, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2024 (PDF).
↑ Eintrag zu allyl glycidyl ether in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ G. D. Clayton, F. E. Clayton (eds.). Patty's Industrial Hygiene and Toxicology: Volume 2A, 2B, 2C: Toxicology. 3rd ed. New York: John Wiley Sons, 1981–1982, S. 2197.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu Allylglycidylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[Michael_Ash,_Irene_Ash-2] 1 2 3 4 5 Michael Ash, Irene Ash: Handbook of Fillers, Extenders, and Diluents. Synapse Info Resources, 2007, ISBN 978-1-890595-96-8, S. 229 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt Allylglycidylether, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2024 (PDF).

[CLP_100.003.131-4] Eintrag zu allyl glycidyl ether in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] G. D. Clayton, F. E. Clayton (eds.). Patty's Industrial Hygiene and Toxicology: Volume 2A, 2B, 2C: Toxicology. 3rd ed. New York: John Wiley Sons, 1981–1982, S. 2197.