Allyltrichlorsilan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allyltrichlorsilan
Andere Namen	2-Propen-1-yl trichlorsilan
Summenformel	C3H5Cl3Si
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-37-9 EG-Nummer 203-485-9 ECHA-InfoCard 100.003.170 PubChem 7867 ChemSpider 13862317 Wikidata Q27290990
Eigenschaften
Molare Masse	175,52 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,211 g·cm−3
Siedepunkt	117–118 °C
Dampfdruck	10 mmHg (16,1 °C)
Löslichkeit	löslich in THF, Toluol und Benzol reagiert mit Wasser
Brechungsindex	1,4490 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​314 EUH: 014​‐​029 P: 210​‐​240​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310​‐​402+404
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allyltrichlorsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Silane.

Gewinnung und Darstellung

Allyltrichlorsilan wird üblicherweise aus Allylchlorid, Trichlorsilan, Kupfer(I)-chlorid und Diisopropylethylamin (oder Triethylamin) in Diethylether bei 20 °C oder aus Allylchlorid und Kupfersiliziumpulver bei 250 °C hergestellt. Andere Methoden umfassen die Reaktion von Allylchlorid mit Tetrachlorsilan in Gegenwart von Kupfer(I)-chlorid und Triethylamin oder in Gegenwart von Nickelocen und Hexamethylphosphoramid bei 90 °C, die Flash-Pyrolyse von Allylchlorid mit Si₂Cl₂ in Chlorbenzol bei 500 °C, die Reaktion von Allylmagnesiumbromid mit Trichlorsilan, die Kopplung von Allenen mit Trichlorsilan, katalysiert durch (Ph₃P)₄Pd (120 °C, 5 h), und die Eliminierung von HCl aus 3-Chlorpropyltrichlorsilan, z. B. mit Chinolin als Base.

Eigenschaften

Allyltrichlorsilan ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die mit Wasser reagiert. Sie polymerisiert leicht.

Verwendung

Allyltrichlorsilan wird zur Herstellung von Silikonen und Glasfaserfinishs verwendet.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Datenblatt Allyltrichlorosilane, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. Juli 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ Datenblatt Allyltrichlorsilan, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Juli 2022 (PDF).
3. ↑ Pavel Kočovský: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2006, ISBN 978-0-471-93623-7, Allyltrichlorosilane, S. rn00568, doi:10.1002/047084289x.rn00568. 
4. ↑ Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 51 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).