Aminochinurid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aminochinurid
Andere Namen	Aminoquinurid; Aminochinuridum; Aminochincarbamid; N,N-Bis(4-amino-2-methyl-6-chinonyl)harnstoff; Surfen;
Summenformel	C21H20N6O
Kurzbeschreibung	weißes bis gelbliches Pulver, sehr schwacher Geruch (Diydrochlorid-Heptahemihydrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	71166
ChemSpider	64306
DrugBank	DB04452
Wikidata	Q471662
Eigenschaften
Molare Masse	372,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	255 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	in Wasser wenig löslich (20 °C), sehr schlecht löslich in Ethanol (Dihydrochlorid-Heptahemihydrat)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: 413
	P: 273‐501
Toxikologische Daten	178 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aminochinurid oder häufig auch Surfen [sʊʀˈfeːn] (als Surfen-Insulin) ist ein Desinfektionsmittel mit einem Harnstoffgrundgerüst und ist ein pharmazeutischer Hilfsstoff für die Insulinherstellung. Es wurde im Jahr 1937 in den Laboratorien der Firma Hoechst entdeckt.

Eigenschaften

Aminochinurid ist ein weißes Pulver, welches unter Normalbedingungen in Wasser nur wenig, in Ethanol sehr gering löslich ist. In siedendem Wasser löst es sich hingegen gut.

Verwendung

Aminochinurid und sein Dihydrochlorid werden als Desinfektionsmittel für verschiedene Indikationen eingesetzt, beispielsweise als Bestandteil von Pudern; aber auch in Lösung für Wundspülungen.

In der Insulinherstellung

Aminochinurid wurde seit 1938 ebenfalls zur Produktion von Verzögerungsinsulinen eingesetzt. Dabei nutzte man die Eigenschaft, dass es mit Insulin unlösliche, salzartige Komplexe bildet. Der auf diese Weise gewonnene Komplex mit Schweine- oder Rinderinsulin kann in Suspension subkutan gespritzt werden und stellt aufgrund seiner sehr geringen Löslichkeit ein Depot dar, aus dem Insulin nach und nach freigesetzt wird. Die Freisetzung ähnelt dabei der von NPH-Insulin. Nachteil dieser Applikationsform war jedoch, dass die Suspension vor der Injektion erst sorgfältig aufgeschlämmt werden musste, zudem traten häufig allergische Reaktionen gegen Aminochinurid auf. Im Jahr 2005 wurden die letzten Präparate mit Surfen-Insulin vom Hersteller Berlin-Chemie vom Markt genommen.

Literatur

F. Umber, F. K. Störring und W. Föllmer: Erfolge mit Einem Neuartigen Depotinsulin Ohne Protaminzusatz (Surfen-Insulin) (III. Mitteilung), in: Klinische Wochenschrift, 17. Jahrgang, Nr. 13 vom 26. März 1938, S. 443–446; doi:10.1007/BF01775866.

Einzelnachweise

1 2 3 Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, Band 7 (Stoffe A-D), 5. Auflage, Hrsg.: F. von Bruchhausen et al., Springer-Verlag, Berlin 1993, ISBN 3-540-52632-3, S. 196.
1 2 3 4 Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch, 9. Auflage, Hrsg.: H.P.T. Ammon, de Gruyter Verlag, Berlin 2004, ISBN 3-11-017487-1, S. 69,783.
1 2 Datenblatt Surfen hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2024 (PDF).
↑ Peter Hürter, Thomas Danne: Diabetes bei Kindern und Jugendlichen: Klinik, Therapie, Rehabilitation. 6. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2004, ISBN 3-540-21186-1, S. 185.
↑ Hintergrundinformationen "Die Geschichte des Insulins" (Memento vom 29. Juli 2016 im Internet Archive) bei sanofi-aventis.de.
↑ Thomas R. Weihrauch, Hanns Peter Wolff: Internistische Therapie 2006/2007. 16. Auflage, Hrsg.: T. R. Weihrauch, Urban & Fischer Verlag/Elsevier GmbH, München 2006, ISBN 3-437-21803-4, S. 951.

[Hager-1] 1 2 3 Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, Band 7 (Stoffe A-D), 5. Auflage, Hrsg.: F. von Bruchhausen et al., Springer-Verlag, Berlin 1993, ISBN 3-540-52632-3, S. 196.

[Hunnius-2] 1 2 3 4 Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch, 9. Auflage, Hrsg.: H.P.T. Ammon, de Gruyter Verlag, Berlin 2004, ISBN 3-11-017487-1, S. 69,783.

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt Surfen hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2024 (PDF).

[4] Peter Hürter, Thomas Danne: Diabetes bei Kindern und Jugendlichen: Klinik, Therapie, Rehabilitation. 6. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2004, ISBN 3-540-21186-1, S. 185.

[sanofi-5] Hintergrundinformationen "Die Geschichte des Insulins" (Memento vom 29. Juli 2016 im Internet Archive) bei sanofi-aventis.de.

[6] Thomas R. Weihrauch, Hanns Peter Wolff: Internistische Therapie 2006/2007. 16. Auflage, Hrsg.: T. R. Weihrauch, Urban & Fischer Verlag/Elsevier GmbH, München 2006, ISBN 3-437-21803-4, S. 951.