Anisatin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anisatin
Andere Namen	(1S,2R,4R,5R,6S,7R,8S,11R)-4,5,7,11-Tetrahydroxy-2,7-dimethylspiro[9-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodecan-6,3′-oxetan]-2′,10-dion; (−)-Anisatin;
Summenformel	C15H20O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	683-130-6
ECHA-InfoCard	100.208.646
PubChem	115121
Wikidata	Q105007367
Eigenschaften
Molare Masse	328,31 g·mol−1
Schmelzpunkt	215–220 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: 300+330
	P: 301+310+330‐304+340+310
Toxikologische Daten	0,7 mg/kg (LD50, Maus, i.p.); 1 mg/kg (LD50, Maus, i.p.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anisatin ist ein giftiges Sesquiterpenlacton aus der Frucht und dem Samen des Japanischen Sternanis (Shikimi, Illicium anisatum).

Toxikologie

Anisatin ist ein nichtkompetitiver Antagonist der γ-Aminobuttersäure (GABA) und bindet an die GABA_A-Rezeptoren.

Anisatin wirkt als Konvulsivum. Es verursacht nach Einnahme zuerst gastrointestinale, dann neurologische Symptome, darunter epileptische Anfälle und Atemlähmung.

Geschichte

Anisatin wurde erstmals 1951 als reiner, kristalliner Stoff isoliert und charakterisiert. Seine Struktur wurde erst 1968 (zusammen mit der des Neoanisatins) mit chemischen und spektroskopischen Methoden vollständig aufgeklärt.

Vorkommen

Anisatin kommt im Japanischen Sternanis vor. Es wurde auch in anderen Illicium-Arten gefunden.

Echter Sternanis (Illicium verum) enthält nur Spuren von Anisatin. Verunreinigung mit Japanischem Sternanis ist aber möglich und kann gelegentlich vorgekommen. Es wurden daher Verfahren entwickelt, um Lebensmittel effizient auf das Vorhandensein von Anisatin zu prüfen.

Synthese

Anisatin konnte aus (R)-(+)-Pulegon synthetisiert werden. Eine weitere, stereoselektive Totalsynthese erschien 2012.

Physikalische Eigenschaften

Die Kristallstruktur ist hexagonal (Raumgruppe P6₁) mit a=14,168(5), c=14.609(2) Å.

Weblinks

Commons: Anisatin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1 2 K. Yamada, S. Takada, S. Nakamura, Y. Hirata: The structures of anisatin and neoanisatin. In: Tetrahedron. 24. Jahrgang, Nr. 1, 1968, S. 199–229, doi:10.1016/0040-4020(68)89022-2 (englisch, elsevier.com [abgerufen am 26. Juni 2026]).
1 2 Datenblatt Anisatin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juni 2026 (PDF).
1 2 Yoshiro Nakazawa, Fumio Takenaka, Kiyoshi Sakai, Yukio Matsunaga, Takeshi Oka, Shigeaki Sadamatsu, Shinsuke Kono: On the isolation of an active principle from Illicium Anisatum L., its content and toxicity. In: Folia Pharmacologica Japonica. 55. Jahrgang, Nr. 3, 1959, S. 524–530, doi:10.1254/fpj.55.524 (japanisch, jst.go.jp [abgerufen am 26. Juni 2026]).
1 2 3 John F. Lane, Walter T. Koch, Norma S. Leeds, George Gorin: On the Toxin of Illicium Anisatum. I. The Isolation and Characterization of a Convulsant Principle: Anisatin 1. In: Journal of the American Chemical Society. 74. Jahrgang, Nr. 13, 1952, S. 3211–3215, doi:10.1021/ja01133a002 (englisch). .
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↑ Jazmín Abril Pérez Aguilar, Guillermo Muñoz Zurita, Facultad de Medicina BUAP: Symptomatology of star anise poisoning in pediatric patients. In: World Journal of Advanced Research and Reviews. 8. Jahrgang, Nr. 1, 30. Oktober 2020, S. 294–297, doi:10.30574/wjarr.2020.8.1.0379 (englisch, wjarr.com [abgerufen am 26. Juni 2026]).
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1 2 Yao Shen, Teris A. van Beek, Frank W. Claassen, Han Zuilhof, Bo Chen, Michel W.F. Nielen: Rapid control of Chinese star anise fruits and teas for neurotoxic anisatin by Direct Analysis in Real Time high resolution mass spectrometry. In: Journal of Chromatography A. 1259. Jahrgang, 2012, S. 179–186, doi:10.1016/j.chroma.2012.03.058, PMID 22484123 (englisch).
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↑ Caroline Mathon, Benjamin Bongard, Monique Duret, Didier Ortelli, Philippe Christen, Stefan Bieri: Analysis of the neurotoxin anisatin in star anise by LC-MS/MS. In: Food Additives & Contaminants: Part A. 30. Jahrgang, Nr. 9, 2013, S. 1598–1605, doi:10.1080/19440049.2013.804955 (englisch).
↑ Haruki Niwa, Masanori Nisiwaki, Itaru Tsukada, Takeshi Ishigaki, Shigeki Ito, Kazumasa Wakamatsu, Tatsuya Mori, Megumi Ikagawa, Kiyoyuki Yamada: Stereocontrolled total synthesis of (-)-anisatin: a neurotoxic sesquiterpenoid possessing a novel spiro .beta.-lactone. In: Journal of the American Chemical Society. 112. Jahrgang, Nr. 24, 1990, S. 9001–9003, doi:10.1021/ja00180a067 (englisch).
↑ Akihiro Ogura, Kohei Yamada, Satoshi Yokoshima, Tohru Fukuyama: Total Synthesis of (−)-Anisatin. In: Organic Letters. 14. Jahrgang, Nr. 6, 16. März 2012, S. 1632–1635, doi:10.1021/ol300390k (englisch).
↑ J. M. Gulbis, M. F. Mackay: The crystal structure of anisatin, a potent convulsant. In: Acta Crystallographica Section A Foundations of Crystallography. 43. Jahrgang, a1, 12. August 1987, S. C61–C61, doi:10.1107/S0108767387083879 (englisch).

[Yamada-1] 1 2 K. Yamada, S. Takada, S. Nakamura, Y. Hirata: The structures of anisatin and neoanisatin. In: Tetrahedron. 24. Jahrgang, Nr. 1, 1968, S. 199–229, doi:10.1016/0040-4020(68)89022-2 (englisch, elsevier.com [abgerufen am 26. Juni 2026]).

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt Anisatin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juni 2026 (PDF).

[Nakazawa-3] 1 2 Yoshiro Nakazawa, Fumio Takenaka, Kiyoshi Sakai, Yukio Matsunaga, Takeshi Oka, Shigeaki Sadamatsu, Shinsuke Kono: On the isolation of an active principle from Illicium Anisatum L., its content and toxicity. In: Folia Pharmacologica Japonica. 55. Jahrgang, Nr. 3, 1959, S. 524–530, doi:10.1254/fpj.55.524 (japanisch, jst.go.jp [abgerufen am 26. Juni 2026]).

[Lane-4] 1 2 3 John F. Lane, Walter T. Koch, Norma S. Leeds, George Gorin: On the Toxin of Illicium Anisatum. I. The Isolation and Characterization of a Convulsant Principle: Anisatin 1. In: Journal of the American Chemical Society. 74. Jahrgang, Nr. 13, 1952, S. 3211–3215, doi:10.1021/ja01133a002 (englisch). .

[5] Y. Kudo, J. I. Oka, K. Yamada: Anisatin, a potent GABA antagonist, isolated from Illicium anisatum. In: Neuroscience Letters. Band 25, Nr. 1, 1981, S. 83–88, doi:10.1016/0304-3940(81)90105-1, PMID 6974321.

[Wink-6] Wink, M., Van Wyk, B.-E., Mind-Altering and Poisonous Plants of the World, Timber Press, Portland, 2008, ISBN 978-0-88192-952-2.

[Perez-7] Jazmín Abril Pérez Aguilar, Guillermo Muñoz Zurita, Facultad de Medicina BUAP: Symptomatology of star anise poisoning in pediatric patients. In: World Journal of Advanced Research and Reviews. 8. Jahrgang, Nr. 1, 30. Oktober 2020, S. 294–297, doi:10.30574/wjarr.2020.8.1.0379 (englisch, wjarr.com [abgerufen am 26. Juni 2026]).

[Ludlow-8] Diego Ize-Ludlow, Sean Ragone, Isaac S. Bruck, Jeffrey N. Bernstein, Michael Duchowny, Barbara M. Garcia Peña: Neurotoxicities in Infants Seen With the Consumption of Star Anise Tea. In: Pediatrics. 114. Jahrgang, Nr. 5, 1. November 2004, S. e653–e656, doi:10.1542/peds.2004-0058 (englisch, aap.org [abgerufen am 26. Juni 2026]).

[Shen-9] 1 2 Yao Shen, Teris A. van Beek, Frank W. Claassen, Han Zuilhof, Bo Chen, Michel W.F. Nielen: Rapid control of Chinese star anise fruits and teas for neurotoxic anisatin by Direct Analysis in Real Time high resolution mass spectrometry. In: Journal of Chromatography A. 1259. Jahrgang, 2012, S. 179–186, doi:10.1016/j.chroma.2012.03.058, PMID 22484123 (englisch).

[LOTUS-10] LOTUS Natural Products Online: Q105007367. In: The LOTUS Initiative. Abgerufen am 26. Juni 2026 (englisch).

[Mathon-11] Caroline Mathon, Benjamin Bongard, Monique Duret, Didier Ortelli, Philippe Christen, Stefan Bieri: Analysis of the neurotoxin anisatin in star anise by LC-MS/MS. In: Food Additives & Contaminants: Part A. 30. Jahrgang, Nr. 9, 2013, S. 1598–1605, doi:10.1080/19440049.2013.804955 (englisch).

[Niwa-12] Haruki Niwa, Masanori Nisiwaki, Itaru Tsukada, Takeshi Ishigaki, Shigeki Ito, Kazumasa Wakamatsu, Tatsuya Mori, Megumi Ikagawa, Kiyoyuki Yamada: Stereocontrolled total synthesis of (-)-anisatin: a neurotoxic sesquiterpenoid possessing a novel spiro .beta.-lactone. In: Journal of the American Chemical Society. 112. Jahrgang, Nr. 24, 1990, S. 9001–9003, doi:10.1021/ja00180a067 (englisch).

[Ogura-13] Akihiro Ogura, Kohei Yamada, Satoshi Yokoshima, Tohru Fukuyama: Total Synthesis of (−)-Anisatin. In: Organic Letters. 14. Jahrgang, Nr. 6, 16. März 2012, S. 1632–1635, doi:10.1021/ol300390k (englisch).

[n674-14] J. M. Gulbis, M. F. Mackay: The crystal structure of anisatin, a potent convulsant. In: Acta Crystallographica Section A Foundations of Crystallography. 43. Jahrgang, a1, 12. August 1987, S. C61–C61, doi:10.1107/S0108767387083879 (englisch).