Pulegon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pulegon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H16O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit mit intensivem Geruch | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 152,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,94 g·cm−3 | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
224 °C | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Pulegon ist ein monocyclisches Monoterpenketon mit einem angenehmen, an Pfefferminze und Campher erinnernden Geruch. Die spezifische Drehung beträgt [α]D +22,5°.
Vorkommen
Natürlich kommt (+)-Pulegon in Agathosma betulina, Gundermann, Hedeoma pulegioides, verschiedenen Minzarten (Wasserminze, Mentha arvensis var. piperascens, Mentha japonica, Polei-Minze, Grüner Minze, Pfefferminze und Mentha x rotundifolia) vor.
Analytik
Pulegon kann nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie qualitativ und quantitativ bestimmt werden.
Wirkung
Pulegon ist gesundheitsschädlich. Es reizt den Verdauungstrakt, aber auch die intakte Haut und die Schleimhäute. Pulegon kann zu Krämpfen, Azidose und Koliken führen.
Verwendung
Pulegon dient als Grund- oder Ausgangsstoff für die Herstellung von Parfumölen für Seifen- und Waschmittel, als Bestandteil von Insektenrepellentien und zur Synthese von Menthol. Die Zugabe von Pulegon zu Lebensmitteln als Reinstoff ist gemäß Anhang III der Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 in der EU verboten. Zudem sind die Gehalte bei der Zugabe von natürlichen Aromen für bestimmte Lebensmittel eingeschränkt: alkoholische Getränke mit Minze oder Pfefferminze dürfen höchstens 100 mg/kg, nichtalkoholische Getränke maximal 20 mg/kg enthalten, bei Kaugummis liegt der Grenzwert bei 350 mg/kg, bei Süßwaren bei 250 mg/kg und bei sehr kleinen Süßwaren zur Erfrischung des Atems bei 2000 mg/kg.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu D-PULEGONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
- 1 2 3 Datenblatt Pulegon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
- 1 2 3 4 5 Eintrag zu Pulegon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.
- 1 2 Datenblatt (+)-Pulegone, ≥95,0 % (sum of enantiomers, GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
- ↑ (+)-PULEGONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 30. Juni 2024.
- ↑ F. Siano, M. Catalfamo, D. Cautela, L. Servillo, D. Castaldo: Analysis of pulegone and its enanthiomeric distribution in mint-flavoured food products. In: Food Addit Contam. Band 22, Nr. 3, Mar 2005, S. 197–203. PMID 16019787
- ↑ E. E. Omaiye, W. Luo, K. J. McWhirter, J. F. Pankow, P. Talbot: Electronic Cigarette Refill Fluids Sold Worldwide: Flavor Chemical Composition, Toxicity, and Hazard Analysis. In: Chem Res Toxicol. Band 33, Nr. 12, 21. Dez 2020, S. 2972–2987. PMID 33225688
- ↑ H. O. Elansary, S. A. M. Abdelgaleil, E. A. Mahmoud, K. Yessoufou, K. Elhindi, S. El-Hendawy: Effective antioxidant, antimicrobial and anticancer activities of essential oils of horticultural aromatic crops in northern Egypt. In: BMC Complement Altern Med. Band 18, Nr. 1, 13. Jul 2018, S. 214, PMID 30005652
