Azaprocin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azaprocin
Andere Namen	1-{(1R,5S)-3-[(2E)-3-Phenyl-2-propen-1-yl]-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-8-yl}-1-propanon (IUPAC)
Summenformel	C18H24N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	6433185
ChemSpider	16736583
Wikidata	Q81985459
Eigenschaften
Molare Masse	284,40 g·mol−1
Siedepunkt	462,5 °C (bei 760 mmHg)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐264‐270‐271‐280‐302+352‐304+340‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azaprocin ist ein opioides Analgetikum, welches etwa zehnmal so potent ist wie Morphin und einen schnellen Eintritt der Wirkung sowie eine kurze Wirkungszeit hat. Es wurde 1963 entdeckt, aber nie vermarktet. Jedoch ist für eine strukturverwandte Verbindung (Analogon), das Bucinnazin (AP-237), die Verwendung in China gegen Schmerzen bei Krebs beschrieben.

Einzelnachweise

1 2 3 Datenblatt Azaprocin (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD114890, abgerufen am 22. April 2022.
↑ G. Cignarella, E. Occelli, G. Cristiani, L. Paduano, E. Testa: Bicyclic Homologs of Piperazine. VI. 1 Synthesis and Analgesic Activity of 3-Substituted 8-Propionyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octanes. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 6, Nr. 6, 1963, S. 764–766, doi:10.1021/jm00342a030.
↑ G. Cignarella, E. Occelli, E. Testa: Bicyclic Homologs of Piperazine. VII. 1 Synthesis and Analgesic Activity of 3-Aralkenyl-8-propionyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octanes. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 8, Nr. 3, 1965, S. 326–331, doi:10.1021/jm00327a010.
↑ G. Cignarella, D. Barlocco, M. E. Tranquillini, A. Volterra, N. Brunello, G. Racagni: Interaction of 3,8-diazabicyclo(3.2.1)octanes with mu and delta opioid receptors. In: Pharmacological Research Communications. Band 20, Nr. 5, 1988, S. 383–394, doi:10.1016/S0031-6989(88)80014-6.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bucinnazin: CAS-Nr.: 17719-89-0, PubChem: 6005081, ChemSpider: 4777510, Wikidata: Q27281287.
↑ K. Resnik, P. Brandão, E. Amorim Alves: DARK Classics in Chemical Neuroscience: Bucinnazine. In: ACS Chemical Neuroscience. Band 12, Nr. 19, 2021, S. 3527–3534, doi:10.1021/acschemneuro.1c00522.

[BLD-1] 1 2 3 Datenblatt Azaprocin (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD114890, abgerufen am 22. April 2022.

[cignarella1963bicyclic-2] G. Cignarella, E. Occelli, G. Cristiani, L. Paduano, E. Testa: Bicyclic Homologs of Piperazine. VI. 1 Synthesis and Analgesic Activity of 3-Substituted 8-Propionyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octanes. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 6, Nr. 6, 1963, S. 764–766, doi:10.1021/jm00342a030.

[cignarella1965bicyclic-3] G. Cignarella, E. Occelli, E. Testa: Bicyclic Homologs of Piperazine. VII. 1 Synthesis and Analgesic Activity of 3-Aralkenyl-8-propionyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octanes. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 8, Nr. 3, 1965, S. 326–331, doi:10.1021/jm00327a010.

[cignarella1988interaction-4] G. Cignarella, D. Barlocco, M. E. Tranquillini, A. Volterra, N. Brunello, G. Racagni: Interaction of 3,8-diazabicyclo(3.2.1)octanes with mu and delta opioid receptors. In: Pharmacological Research Communications. Band 20, Nr. 5, 1988, S. 383–394, doi:10.1016/S0031-6989(88)80014-6.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bucinnazin: CAS-Nr.: 17719-89-0, PubChem: 6005081, ChemSpider: 4777510, Wikidata: Q27281287.

[6] K. Resnik, P. Brandão, E. Amorim Alves: DARK Classics in Chemical Neuroscience: Bucinnazine. In: ACS Chemical Neuroscience. Band 12, Nr. 19, 2021, S. 3527–3534, doi:10.1021/acschemneuro.1c00522.