Azatadin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Azatadin
Andere Namen	6,11-Dihydro-11-(1-methyl-4-piperidyliden)-5H-benzo[5,6]cyclohepta-[1,2-b]pyridin; 11-(1-Methylpiperidin-4-yliden)-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin;
Summenformel	C20H22N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	19861
ChemSpider	18709
DrugBank	DB00719
Wikidata	Q599160
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R06AX09
Wirkstoffklasse	Antihistaminika
Eigenschaften
Molare Masse	290,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	124–126 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azatadin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistaminika und ein Stickstoffanalogon von Cyproheptadin.

Pharmakologie

Azatadin besitzt starke antihistaminische, anticholinerge, antiserotinin- und antianaphylaktische Eigenschaften. Seine anticholinerge Potenz ist 1/3 derjenigen von Atropin und gleichwertig mit Promethazin und Cyproheptadin. Azatadin zählt zu den stärkeren Antianaphylaktika.

Azatadin ist ein Antihistaminikum der ersten Generation.

Anwendungsgebiet

Die arzneilich verwendete Form von Azatadin ist das Salz der Maleinsäure, Azatadinmaleat. Es wird als wirksame Behandlung der akuten und chronischen allergischen Rhinitis, der vasomotorischen Rhinitis, der Urtikaria und bestimmter atopischer und Kontaktdermatitis beschrieben. In der empfohlenen therapeutischen Höchstdosis von 4 mg pro Tag reduzierte der Wirkstoff über einen Zeitraum von 7 Tagen bei der Mehrheit der Patienten (80 %) signifikant die Schwere der ganzjährigen allergischen Rhinitis und verringerte signifikant die Schwellungen bei den Histaminprovokationstests und Allergentests. Er wurde im Allgemeinen gut vertragen. 40 % der Patienten berichteten über Schläfrigkeit.

Wirkmechanismus

Antihistaminika wie Azatadin konkurrieren mit Histamin um die Histamin-H₁-Rezeptoren auf Effektorzellen. Sie wirken dadurch den pharmakologischen Wirkungen von Histamin entgegen, die durch die Aktivierung H₁-Rezeptoren vermittelt werden, und verringern dadurch die Intensität allergischer Reaktionen und Gewebeschäden, die mit einer Histaminfreisetzung einhergehen. Zudem konnte für Azatadin eine Herunterregulierung von Leukotrien C4 infolge der unmittelbaren allergischen Reaktion gezeigt werden.

Synthese

Die mehrstufige Synthese ist in der Literatur beschrieben.

Handelsnamen

Optimine (GB, USA) ^a; Kombination mit Pseudoephedrin: Trinalin (USA) ^a

^a

außer Handel

Einzelnachweise

↑ Azatadine. commonchemistry.cas.org, abgerufen am 19. Mai 2022.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 Salvatore Tozzi, Franklin E. Roth, Irving I. A. Tabachnick: The pharmacology of azatadine, a potential antiallergy drug. In: Agents and Actions. Band 4, Nr. 4, 1. Oktober 1974, S. 264–270, doi:10.1007/BF01965229.
1 2 George Milne: Drugs: Synonyms and Properties. Routledge, 2018, ISBN 978-1-351-78990-5, S. 280.
1 2 Lawrence M. Du Buske: Clinical comparison of histamine H1–receptor antagonist drugs. In: Journal of Allergy and Clinical Immunology, Bd. 98, Nr. 6, 1996, S. S307-S318, doi:10.1016/S0091-6749(96)80116-3
↑ Jl Hillas, Sd Somerfield, Jd Wilson, Mg Aman: Azatadine maleate in perennial allergic rhinitis: effects on clinical symptoms and choice reaction time. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 10, Nr. 6, Dezember 1980, S. 573–577, doi:10.1111/j.1365-2125.1980.tb00513.x.
↑ Azatadine. In: drugbank.com. go.drugbank.com, abgerufen am 17. November 2025 (englisch).
1 2 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0.

Anmerkungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Azatadinmaleat: CAS-Nr.: 3978-86-7, EG-Nr.: 223-615-8, ECHA-InfoCard: 100.021.470, PubChem: 5281066, ChemSpider: 4444523, Wikidata: Q27105896.

[1] Azatadine. commonchemistry.cas.org, abgerufen am 19. Mai 2022.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[P-3] 1 2 Salvatore Tozzi, Franklin E. Roth, Irving I. A. Tabachnick: The pharmacology of azatadine, a potential antiallergy drug. In: Agents and Actions. Band 4, Nr. 4, 1. Oktober 1974, S. 264–270, doi:10.1007/BF01965229.

[George_Milne-4] 1 2 George Milne: Drugs: Synonyms and Properties. Routledge, 2018, ISBN 978-1-351-78990-5, S. 280.

[DuBusk1996e-5] 1 2 Lawrence M. Du Buske: Clinical comparison of histamine H1–receptor antagonist drugs. In: Journal of Allergy and Clinical Immunology, Bd. 98, Nr. 6, 1996, S. S307-S318, doi:10.1016/S0091-6749(96)80116-3

[Hillas1980-7] Jl Hillas, Sd Somerfield, Jd Wilson, Mg Aman: Azatadine maleate in perennial allergic rhinitis: effects on clinical symptoms and choice reaction time. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 10, Nr. 6, Dezember 1980, S. 573–577, doi:10.1111/j.1365-2125.1980.tb00513.x.

[8] Azatadine. In: drugbank.com. go.drugbank.com, abgerufen am 17. November 2025 (englisch).

[PS-9] 1 2 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0.

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Azatadinmaleat: CAS-Nr.: 3978-86-7, EG-Nr.: 223-615-8, ECHA-InfoCard: 100.021.470, PubChem: 5281066, ChemSpider: 4444523, Wikidata: Q27105896.