Azocarmin G

Strukturformel
Struktur des Rosindulin
Allgemeines
Name Azocarmin G
Andere Namen
  • Natrium-7-phenyl-5-[(4-sulfonato­phenyl)amino]benzo[a]phenazin-7-ium-3-sulfonat (IUPAC)
  • C.I. Acid Red 101
  • C.I. 50085
Summenformel C28H18N3NaO6S2
Kurzbeschreibung

dunkelroter Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25641-18-3
EG-Nummer 247-157-3
ECHA-InfoCard 100.042.856
PubChem 16046101
ChemSpider 13174514
Wikidata Q2167420
Eigenschaften
Molare Masse 579,59 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azocarmin G (systematische Bezeichnung nach Colour Index Acid Red 101) ist ein roter Farbstoff aus der Gruppe der Säurefarbstoffe und der Rosinduline. Er wird vor allem in der Mikroskopie eingesetzt.

Mitunter findet man in der Literatur für diesen Farbstoff auch die Bezeichnung Rosindulin, wobei jedoch meist die unsulfierte Stammverbindung mit einer unsubstituierten Aminogruppe so bezeichnet wird. Der Farbstoff hat keinen Bezug zu Karmin.

Verwendung

In der Mikroskopie werden biologische Präparate mit Azocarmin G eingefärbt. Histologisch werden Azocarmin G (kurz Az) und Anilinblau (An) als Azan-Färbung zur Unterscheidung von Zellen und der umgebenden Matrix benutzt.

Der Farbstoff wurde als Modellsubstanz bei der Untersuchung von Methoden zur Abwasserreinigung verwendet.

Verwandte Verbindungen

Strukturformel von Azocarmin B

Neben Azocarmin G gibt es auch das Azocarmin B, das über eine verbesserte Wasserlöslichkeit verfügt.

Azocarmin G ist ein Vertreter der Rosinduline. Durch Variation des Substituents an der Aminogruppe ergibt sich eine große Anzahl chemischer Verbindungen, die eingängig von Friedrich Kehrmann untersucht wurden.

Commons: Azocarmine G – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Datenblatt Azocarmin G bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juli 2025 (PDF).
  2. 1 2 F. Kehrmann: Zur Constitution der Fluorindine und Rosinduline. Zwei vorläufige Mittheilungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 27, Nr. 3, 1894, S. 3348–3350, doi:10.1002/cber.189402703140.
  3. ↑ Ali A. El-Samak, Deepalekshmi Ponnamma, Mohammad K. Hassan, Mariam Al Ali Al-Maadeed: A stable porous vessel for photocatalytic degradation of Azocarmine G dye. In: Microporous and Mesoporous Materials. Band 341, 2022, S. 111994, doi:10.1016/j.micromeso.2022.111994.
  4. ↑ Zineb Meguellati, Naima Ghemmit, Razika Brahimi: Flower-Like Layered Double Hydroxides for the Adsorption of Azocarmine G: Kinetic, Isotherm, and Thermodynamic Studies. In: Water, Air, & Soil Pollution. Band 234, Nr. 10, 2023, S. 621, doi:10.1007/s11270-023-06565-5.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Azocarmin B: CAS-Nr.: 25360-72-9, EG-Nr.: 246-897-4, ECHA-InfoCard: 100.042.620, PubChem: 6099365, ChemSpider: 3578780, Wikidata: Q27159446.
  6. ↑ Eintrag Azocarmine (Memento des Originals vom 25. Juli 2008 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. bei Stainsfile, abgerufen am 10. Februar 2018.
  7. ↑ F. Kehrmann, Ferd. Rademacher, O. Feder: Ueber Nitro- und Amino-Rosinduline. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 31, 1898, S. 3076–3087, doi:10.1002/cber.18980310387.
  8. ↑ Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 653.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Azocarmin B: CAS-Nr.: 25360-72-9, EG-Nr.: 246-897-4, ECHA-InfoCard: 100.042.620, PubChem: 6099365, ChemSpider: 3578780, Wikidata: Q27159446.