Benoxacor

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Benoxacor
Andere Namen	(RS)-4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin
Summenformel	C11H11Cl2NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98730-04-2 EG-Nummer (Listennummer) 619-372-6 ECHA-InfoCard 100.112.236 PubChem 62306 ChemSpider 56101 Wikidata Q2929874
Eigenschaften
Molare Masse	260,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,52 g·cm−3
Schmelzpunkt	107,6 °C
Dampfdruck	0,59 mPa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 332 P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benoxacor ist ein 1:1-Gemisch von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Klasse der Benzoxazine, welche als Herbizid-Safener verwendet wird. Sie wird zusammen mit dem Mais-Herbizid Metolachlor ausgebracht (Handelsname Dual) und bewahrt die Pflanze vor Schädigungen durch das Herbizid. Benoxacor schützt über eine Erhöhung von mindestens drei Glutathion-S-Transferase-Isoenzymen, sodass das Herbizid schneller metabolisiert wird.

Gewinnung und Darstellung

Benoxacor kann durch Reaktion von 2,3-Dihydro-3-methylbenzoxazin und Dichloracetylchlorid gewonnen werden.

Stereochemie

Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mindestens einem Stereozentrum bis zu 2ⁿ Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren. Demnach gibt es bei Benoxacor zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:

Enantiomere von Benoxacor
(S)-Enantiomer	(R)-Enantiomer

Zulassung

In der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff als Safener zugelassen.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 Eintrag zu Benoxacor in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 22. März 2014.
2. 1 2 Datenblatt Benoxacor, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
3. ↑ E. Patrick Fuerst, Gerard P. Irzyk, Keith D. Miller, Janis E. McFarland, Charlotte V. Eberlein: Mechanism of action of the herbicide safener benoxacor in maize. In: Pesticide Science. Band 43, Nr. 3, März 1995, S. 242–244, doi:10.1002/ps.2780430311. 
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 427 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
6. ↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 20.
7. ↑ List of safeners and synergists - European Commission. Abgerufen am 22. April 2025 (englisch).