Benzoxazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzoxazol
Andere Namen	1,3-Benzoxazol (IUPAC); 1-Oxa-3-aza-1H-indol;
Summenformel	C7H5NO
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-988-9
ECHA-InfoCard	100.005.445
PubChem	9228
ChemSpider	8873
Wikidata	Q761111
Eigenschaften
Molare Masse	119,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,175 g·cm−3
Schmelzpunkt	27–30 °C
Siedepunkt	182 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzoxazol (Trivialname, früher auch Methenylamidophenol) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Azole, die aus einem Oxazolring mit einem anellierten Benzolring besteht. Es ist eines der drei möglichen Benzoxazole; die anderen sind 1,2-Benzoxazol (Indoxazen) und 2,1-Benzoxazol (Anthranil). Ein bekanntes Derivat ist zum Beispiel Flunoxaprofen.

Gewinnung und Darstellung

Eine einfache Möglichkeit zur Synthese von Benzoxazol ist die bereits 1877 von Ladenburg beschriebene Reaktion von ortho-Aminophenol mit Ameisensäure. Dabei handelt es sich um eine endotherme Cyclokondensation, bei der pro gebildetem Benzoxazol-Molekül noch zwei Moleküle Wasser frei werden. Restmengen von Ameisensäure können aus dem Destillat der Reaktionslösung durch Beigabe von Kaliumcarbonat entfernt werden.

Eigenschaften

Benzoxazol ist ein weißer, leichtentzündlicher, langsam schmelzender Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Mit Salzsäure zersetzt es sich zum Hydrochlorid des ortho-Amidophenols.

Weblinks

Commons: Benzoxazol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Datenblatt Benzoxazol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2014 (PDF).
1 2 Datenblatt Benzoxazole, 97+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 23. April 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
1 2 3 Ladenburg, A: Condensationsvorgänge in der Orthoreihe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 10, Nr. 1, 1877, S. 1123–1131, doi:10.1002/cber.187701001316.

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Benzoxazol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2014 (PDF).

[Alfa-2] 1 2 Datenblatt Benzoxazole, 97+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 23. April 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).

[ladenburg1877condensationsvorgange-3] 1 2 3 Ladenburg, A: Condensationsvorgänge in der Orthoreihe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 10, Nr. 1, 1877, S. 1123–1131, doi:10.1002/cber.187701001316.