Benzoylbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzoylbromid
Andere Namen	Brombenzoyl
Summenformel	C6H5COBr
Kurzbeschreibung	dunkelbraune Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-544-2
ECHA-InfoCard	100.009.587
PubChem	12056
ChemSpider	11559
Wikidata	Q62449071
Eigenschaften
Molare Masse	185,02 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,57 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−24 °C
Siedepunkt	218–219 °C
Löslichkeit	reagiert mit Wasser
Brechungsindex	1,589 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 314‐335
	EUH: 014
	P: 261‐280‐305+351+338‐310
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzoylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoesäurederivate.

Gewinnung und Darstellung

Benzoylbromid kann durch Reaktion von Benzoylchlorid mit Bromtrimethylsilan gewonnen werden.

Eigenschaften

Benzoylbromid ist eine dunkelbraune Flüssigkeit. Die Verbindung löst verschiedene Metallbromide unter elektrolytischer Dissoziation. Entwässerungen von Metallbromidhydraten sind mit Benzoylbromid möglich.

Verwendung

Benzoylbromid ist ein vielseitiges Reagenz zur Benzoylierung von Ethern. So lassen sich bei der Synthese von Kohlenhydraten als Ether (insbesondere Benzylether) geschützte Hydroxygruppen unter milden Bedingungen in einer Eintopfreaktion mit Benzoylbromid und Zinktriflat in die entsprechenden Benzoate überführen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt Benzoyl bromide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2019 (PDF).
↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 42 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Richard Montgomery Stephenson: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-009-3173-2, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Alan R. Katritzky, Christopher J. Moody, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042326-4, S. 1334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ V. Gutmann, K. Utvary: Umsetzungen in wasserfreiem Benzoylbromid. In: Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften. 90, 1959, S. 751, doi:10.1007/BF00902403.
↑ Tülay Polat, Robert J. Linhardt: Zinc triflate–benzoyl bromide: a versatile reagent for the conversion of ether into benzoate protecting groups and ether glycosides into glycosyl bromides. In: Carbohydrate Researche. Band 338, Nr. 5, 2003, S. 447–449 (semanticscholar.org [PDF]).

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt Benzoyl bromide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2019 (PDF).

[William_M._Haynes-2] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 42 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Richard_Montgomery_Stephenson-3] Richard Montgomery Stephenson: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-009-3173-2, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alan_R._Katritzky,_Christopher_J._Moody,_Otto_Meth-Cohn,_Charles_Wayne_Rees-4] Alan R. Katritzky, Christopher J. Moody, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042326-4, S. 1334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1007/BF00902403-5] V. Gutmann, K. Utvary: Umsetzungen in wasserfreiem Benzoylbromid. In: Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften. 90, 1959, S. 751, doi:10.1007/BF00902403.

[6] Tülay Polat, Robert J. Linhardt: Zinc triflate–benzoyl bromide: a versatile reagent for the conversion of ether into benzoate protecting groups and ether glycosides into glycosyl bromides. In: Carbohydrate Researche. Band 338, Nr. 5, 2003, S. 447–449 (semanticscholar.org [PDF]).