Bromtrimethylsilan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromtrimethylsilan
Andere Namen	TMBS; Trimethylbromsilan; Trimethylsilylbromid;
Summenformel	C3H9BrSi
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.018.793
PubChem	76113
ChemSpider	68599
Wikidata	Q62455523
Eigenschaften
Molare Masse	153,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−44 °C
Siedepunkt	79 °C
Löslichkeit	mischbar mit Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Dichlorethan, Acetonitril, Toluol, Dichlormethan und Hexan
Brechungsindex	1,424 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐314
	P: 280‐305+351+338‐310
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bromtrimethylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Silane.

Gewinnung und Darstellung

Bromtrimethylsilan wird im Labormaßstab aus Trimethylsilyl-4-brom-2-alkenoaten in nahezu quantitativer Ausbeute hergestellt. Die Verbindung kann auch durch Reaktion von Trimethylsilylchlorid mit Magnesiumbromid oder andere Verfahren dargestellt werden.

Eigenschaften

Bromtrimethylsilan ist eine farblose bis hellgelbe Flüssigkeit.

Verwendung

Bromtrimethylsilan wird als mildes und selektives Reagenz zur Spaltung von Lactonen, Epoxiden, Acetalen, Phosphonatestern und bestimmten Ethern eingesetzt. Darüber hinaus wird es als Bromierungsmittel und effektives Reagenz für die Bildung von Silylenolethern verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 Philip L. Fuchs: Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Trimethylsilylbromid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2019 (PDF).
1 2 3 Datenblatt Bromotrimethylsilane, 97%, stab. with copper powder or silver wire bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. März 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ M. Bellassoued, A. El Borgi, M. Gaudemar: A New Convenient Laboratory Synthesis of Trimethylsilyl Bromide. In: Synthetic Communications. 15, 2006, S. 973, doi:10.1080/00397918508076828.
↑ John W Gillard, Mervyn Israel: Trimethylsilyl bromide as a mild, stereoselective anomeric brominating agent. In: Tetrahedron Letters. 22, 1981, S. 513, doi:10.1016/S0040-4039(01)90142-X.

[Philip_L._Fuchs-1] 1 2 3 Philip L. Fuchs: Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Trimethylsilylbromid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2019 (PDF).

[Alfa-3] 1 2 3 Datenblatt Bromotrimethylsilane, 97%, stab. with copper powder or silver wire bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. März 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).

[DOI10.1080/00397918508076828-4] M. Bellassoued, A. El Borgi, M. Gaudemar: A New Convenient Laboratory Synthesis of Trimethylsilyl Bromide. In: Synthetic Communications. 15, 2006, S. 973, doi:10.1080/00397918508076828.

[DOI10.1016/S0040-4039(01)90142-X-5] John W Gillard, Mervyn Israel: Trimethylsilyl bromide as a mild, stereoselective anomeric brominating agent. In: Tetrahedron Letters. 22, 1981, S. 513, doi:10.1016/S0040-4039(01)90142-X.