Benzpyrimoxan

Strukturformel
Strukturformel von Benzpyrimoxan
Allgemeines
Name Benzpyrimoxan
Summenformel C16H15F3N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1449021-97-9
EG-Nummer (Listennummer) 827-100-4
ECHA-InfoCard 100.262.494
PubChem 129054093
ChemSpider 58828733
Wikidata Q126606802
Eigenschaften
Molare Masse 340,10 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335​‐​412
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzpyrimoxan ist ein neues selektives Insektizid aus der chemischen Klasse der Pyrimidin-Derivate. Der Wirkstoff wurde von der japanischen Firma Nihon Nohyaku Co., Ltd. entwickelt und wird hauptsächlich unter dem Handelsnamen Orchestra vermarktet.

Es handelt sich um einen Wachstumsregulator mit Kontaktwirkung, der selektiv gegen Larvenstadien (Nymphen) von Zikaden wirkt, jedoch keine Wirkung auf erwachsene Tiere zeigt. Benzpyrimoxan wird hauptsächlich zur Bekämpfung von Reiszikaden eingesetzt, insbesondere der Braunen Reiszikade (Nilaparvata lugens) und der Weißrücken-Reiszikade (Sogatella furcifera). Der Wirkstoff stört den Häutungsprozess der Insekten und führt zu charakteristischen Symptomen: Die betroffenen Nymphen werden schwarz und ihre Exuvien (abgestreifte Häute) bleiben am unteren Körperteil haften. Dies unterscheidet Benzpyrimoxan von anderen Wachstumsregulatoren wie Buprofezin.

Das Insektizid wurde im Jahr 2020 in Japan registriert und 2022 in Indien zugelassen.

Einzelnachweise

  1. ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 5-(1,3-dioxan-2-yl)-4-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)pyrimidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. August 2025. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
  2. 1 2 3 4 Eikoh Satoh, Ryota Kasahara, Kosuke Fukatsu, Takao Aoki, Hiroto Harayama, Tetsuya Murata: Benzpyrimoxan: Design, synthesis, and biological activity of a novel insecticide. In: Journal of Pesticide Science. Band 46, Nr. 1, 20. Februar 2021, S. 109–114, doi:10.1584/jpestics.D20-069, PMID 33746552, PMC 7953019 (freier Volltext).
  3. 1 2 benzpyrimoxan. NIHON NOHYAKU CO., LTD., abgerufen am 23. August 2025.
  4. ↑ Nichino India Introduces Insecticide ‘Orchestra’ (Benzpyrimoxan) to Control Brown Plant Hopper in Rice – News & Updates. 11. Mai 2022, abgerufen am 23. August 2025 (amerikanisches Englisch).
  5. 1 2 Benzpyrimoxan Technical Guide. (nichino.co.jp [PDF]).
  6. ↑ Mode of Action of Benzpyrimoxan – Effects on Chithin Biosynthesis and Ecdysteroids Titer. Nihon Nohyaku Co., Ltd. (englisch, irac-online.org [PDF]).
  7. ↑ Benzpyrimoxan 10% + Pymetrozine 20% WG, a new rice insecticide registered in India. 2023 (nichino.co.jp [PDF]).