Benzyldimethylamin

Strukturformel
Strukturformel von Benzyldimethylamin
Allgemeines
Name Benzyldimethylamin
Andere Namen
  • N-Benzyldimethylamin
  • N,N-Dimethylbenzylamin
  • BDMA
Summenformel C9H13N
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-83-3
EG-Nummer 203-149-1
ECHA-InfoCard 100.002.863
PubChem 7681
ChemSpider 7398
Wikidata Q424966
Eigenschaften
Molare Masse 135,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−75 °C

Siedepunkt

181 °C

Dampfdruck

2,4 mbar (20 °C)

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (1,2 g·l−1 bei 27 °C)
  • löslich in Aceton, Benzol, Methanol, Ethanol und Ether
Brechungsindex

1,501 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​312​‐​331​‐​314​‐​411
P: 210​‐​271​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​403+233​‐​501
Toxikologische Daten

265 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzyldimethylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Benzyldimethylamin kann durch Reaktion von Benzylamin mit Methanol in Gegenwart von Chlorwasserstoff als Katalysator gewonnen werden.

Auch die Darstellung durch Reaktion von Benzylchlorid mit Dimethylamin ist möglich.

Eigenschaften

Benzyldimethylamin ist eine entzündliche, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit übelriechend aminartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch. Sie besitzt bei 20 °C eine Viskosität von 3 mPa·s.

Verwendung

Benzyldimethylamin wird zur Herstellung von Polyurethanlacken, -beschichtungen, -schaumstoffen und -vergussmassen und als Zwischenprodukt in organischen Synthesen verwendet. Es dient weiterhin in der Elektronenmikroskopie als sogenannter Maraglas-Katalysator.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Benzyldimethylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55 °C, Zündtemperatur 410 °C) bilden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Benzyldimethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 Datenblatt N,N-Benzyldimethylamin (PDF; 223 kB) bei GisChem, abgerufen am 13. August 2012.
  3. ↑ Datenblatt N,N-Dimethylbenzylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. September 2010 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu Benzyldimethylamine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Dilip K. Nandi, Sunanda K. Palit, Dibakar C. Deka: Acid catalyzed pressure synthesis of N,N-dimethylbenzylamine from benzylamine and methanol. In: Journal of Chemical Technology & Biotechnology. 38, 1987, S. 243, doi:10.1002/jctb.280380404.
  6. ↑ Datenblatt N,N-Dimethylbenzylamin bei Merck, abgerufen am 30. September 2010.
  7. ↑ Konrad Uhlig: Polyurethan-Taschenbuch, Carl Hanser Verlag München, Wien, 1998, S. 130, ISBN 3-446-18913-0.