Β-Alanin

Strukturformel
Strukturformel von β-Alanin
Allgemeines
Name β-Alanin
Andere Namen
  • 3-Aminopropionsäure
  • 3-Aminopropansäure (IUPAC)
  • BETA-ALANINE (INCI)
Summenformel C3H7NO2
Kurzbeschreibung

weißer, geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-95-9
EG-Nummer 203-536-5
ECHA-InfoCard 100.003.215
PubChem 239
ChemSpider 234
DrugBank DB03107
Wikidata Q310919
Eigenschaften
Molare Masse 89,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,44 g·cm−3

Schmelzpunkt

200 °C (Zersetzung)

Löslichkeit
  • gut in Wasser (545 g·l−1 bei 20 °C)
  • schwer in Ethanol
  • praktisch unlöslich in Aceton
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

β-Alanin (auch Beta-Alanin), nach IUPAC-Nomenklatur 3-Aminopropansäure, ist das biogene Amin der proteinogenen Aminosäure Asparaginsäure. Es ist strukturell ein Konstitutionsisomer der proteinogenen Aminosäure α-Alanin sowie die einzige bekannte natürlich vorkommende β-Aminosäure. Im Gegensatz zu α-Alanin besitzt β-Alanin kein Stereozentrum und ist daher achiral.

Vergleich zwischen β-Alanin (rechts) mit der deutlich weiter verbreiteten (chiralen) proteinogenen Aminosäure L-α-Alanin (links)

Der Unterschied zwischen beiden Isomeren liegt in der Position der Aminogruppe: Bei α-Alanin befindet sich diese am α-Kohlenstoffatom (dem ersten Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). Bei β-Alanin sitzt die Aminogruppe am β-Kohlenstoffatom (dem zweiten Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). β-Alanin ist der einfachste Vertreter der β-Aminosäuren.

Biochemie, Synthese und Vorkommen

Biosynthese, Abbau und industrielle Herstellung

Im menschlichen Organismus entsteht β-Alanin primär im Zuge des Pyrimidinabbaus (Zytosin und Uracil) über das Zwischenprodukt Dihydrouracil sowie durch den Abbau des Dipeptids Carnosin. Der Ethylester des β-Alanins (Beta-Alanin-ethylester) wird im Körper ebenfalls zu freiem β-Alanin hydrolysiert. Der metabolische Abbau von β-Alanin führt im Organismus zu Essigsäure.

Industriell wird β-Alanin großtechnisch durch die chemische Reaktion von Ammoniak mit β-Propiolacton hergestellt.

Aufnahme über die Nahrung

Mit einer ausgewogenen Mischkost werden vor allem durch den Konsum von Fleisch und Fischprodukten täglich im Durchschnitt 400 mg β-Alanin aufgenommen. Bei einer rein vegetarischen oder veganen Ernährung wird kein β-Alanin über die Nahrung zugeführt.

Bioaktivität und Carnosinsynthese

Ein freies Vorkommen von β-Alanin-Resten in Peptiden ist in der Natur selten. Es ist ein struktureller Baustein der Dipeptide Carnosin und Anserin sowie der Pantothensäure (Vitamin B5), welche wiederum ein zentraler Bestandteil von Coenzym A ist.

Im Körper wird β-Alanin im Wesentlichen zur Synthese des Dipeptids Carnosin benötigt, welches aus β-Alanin und Histidin besteht. Die Verknüpfung erfolgt über eine Amidbindung durch das Enzym Carnosinsynthase. Hierbei stellt β-Alanin die geschwindigkeitslimitierende Komponente dar; die muskulären Carnosinspiegel werden somit durch die Verfügbarkeit von β-Alanin begrenzt und nicht durch Histidin. Eine direkte orale Supplementierung von reinem Carnosin ist weniger effizient, da Carnosin bei der Verdauung wieder in seine Einzelbestandteile zerfällt und gewichtsbezogen nur rund 40 % der Dosis als β-Alanin zur Verfügung stehen.

Carnosin liegt im menschlichen Muskelgewebe (insbesondere in den schnell zuckenden Typ-II-Muskelfasern) in hohen Konzentrationen von etwa 17–25 mmol/kg (Trockengewicht) vor. Da β-Alanin-Dipeptide nicht in Proteine eingebaut werden, können sie in diesen hohen Mengen gespeichert werden. Carnosin macht 10–20 % der gesamten Pufferkapazität in den Muskelfasern aus. Der pKa-Wert der Imidazoliumgruppe im Carnosin liegt bei 6,83, was im physiologischen Bereich liegt und ideal zur Neutralisierung von H+-Ionen bei anaerober Aktivität (Vermeidung der Übersäuerung) beiträgt. Zudem wirkt es als Antioxidans und schützt gegen Glykation.

Eine exogene Zufuhr von β-Alanin führt zu einer gesteigerten Aktivität der Carnosinsynthase und erhöht den intramuskulären Carnosinspiegel. Tierstudien zeigten zudem, dass β-Alanin die Blut-Hirn-Schranke passieren kann, wodurch der Carnosinspiegel im Großhirn und im Hypothalamus ansteigt. Zudem stimuliert es in Stresssituationen die Expression des Brain-derived neurotrophic factor (BDNF) im Hippocampus, was psychologische Auswirkungen von Stress mildern kann.

Neurotransmitter-Rezeptoren

Obwohl es deutlich schwächer als Glycin wirkt (weshalb seine Rolle als physiologischer Neurotransmitter umstritten ist), ist β-Alanin nach Glycin der stärkste Agonist an Strychnin-sensitiven inhibitorischen Glycin-Rezeptoren (GlyRs). Die Rangfolge der Aktivität lautet: Glycin >> β-Alanin > Taurin >> Alanin, L-Serin > Prolin.

β-Alanin hat im Nervensystem fünf bekannte Rezeptor-Angriffspunkte: Es interagiert mit GABAA- und GABAC-Rezeptoren, besetzt eine Co-Agonisten-Bindungsstelle (zusammen mit Glycin) an NMDA-Rezeptoren, die bereits erwähnte GlyR-Stelle und blockiert die durch GAT-Proteine vermittelte GABA-Aufnahme in den Gliazellen. Aufgrund dieser Eigenschaften wird es als potenzieller niedermolekularer Neurotransmitter (Small-Molecule Neurotransmitter) eingestuft.

Klinische Relevanz und Pathophysiologie

β-Alanin-Synthase-Mangel

In sehr seltenen Fällen ist der Pyrimidinabbau und die menschliche β-Alanin-Synthese durch einen Mangel des Enzyms β-Ureidopropionase gestört. Diese Erkrankung wird β-Alanin-Synthase-Mangel oder β-Ureidopropionase-Mangel genannt. Sie ist genetisch bedingt und wird autosomal-rezessiv vererbt. Der Verlauf kann asymptomatisch sein, es können jedoch auch neurologische Symptome (Epilepsie, Autismus) sowie urogenitale und kolorektale Entwicklungsstörungen auftreten.

Parästhesie

Die Einnahme von β-Alanin kann eine vorübergehende, gesundheitlich unbedenkliche Parästhesie in Form eines Juckreizes oder Kribbelns auslösen. Der Effekt tritt typischerweise 10 bis 20 Minuten nach der Einnahme primär an Gesicht, Nacken und Handrücken auf und klingt innerhalb von etwa 60 Minuten selbstständig wieder ab. Klinischen Studien zufolge treten Parästhesien primär dann auf, wenn eine Einzeldosis von mehr als 800 mg in einer nicht-retardierten (schnell freisetzenden) Form eingenommen wird. Das Auftreten dieser Missempfindungen lässt sich signifikant reduzieren oder ganz verhindern, indem die Tagesdosis in kleinere Einzelportionen von unter 800 mg aufgeteilt, zusammen mit einer Mahlzeit eingenommen oder auf zeitverzögert freisetzende Formulierungen (Sustained-Release) zurückgegriffen wird.

Der Mechanismus dieses Juckreizes unterscheidet sich grundlegend von klassischen allergischen Reaktionen: Er verläuft vollständig histaminunabhängig. Stattdessen beruht die Parästhesie auf der Aktivierung von MrgprD (Mas-related G-protein coupled receptor member D), einem G-Protein-gekoppelten Rezeptor auf sensorischen Neuronen, der primär auf schädliche thermische und mechanische Reize reagiert.

Verwendung als Nahrungsergänzungsmittel

β-Alanin wird als Nahrungsergänzungsmittel im Fitness-Sport, Kraftsport und Bodybuilding zur Stimulation des Muskelaufbaus sowie im höheren Alter zur Verhinderung des Muskelabbaus (Sarkopenie) eingesetzt. Durch die Erhöhung des Carnosingehaltes wird die Ermüdung bei Sportlern verzögert und die muskuläre Gesamtarbeit gesteigert.

Wissenschaftliche Metaanalysen belegen eine signifikante Leistungssteigerung insbesondere bei intensiven sportlichen Belastungen, die sich in einem Zeitfenster von 0,5 bis 10 Minuten bewegen, während nur etwa 3–6 % des eingenommenen β-Alanins die Muskelfasern direkt erreichen. Neuere Untersuchungen deuten zudem auf eine Steigerung der kognitiven Leistungsfähigkeit unter Stress- und Militärbedingungen hin.

Eine Aufnahme über proteinhaltige Lebensmittel wird als unbedenklich eingestuft; spezifische Langzeit-Nebenwirkungen isolierter hochdosierter Gaben sind jedoch noch nicht abschließend stoffspezifisch untersucht.

Technische Verwendung

Commons: Β-Alanin – Sammlung von Bildern und Videos

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu BETA-ALANINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. April 2020.
  2. 1 2 3 4 Datenblatt Β-Alanin bei Merck, abgerufen am 19. Dezember 2019.
  3. 1 2 Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 693.
  4. 1 2 Eintrag zu β-Alanin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Margaret Robson Wright: Arrhenius parameters for the acid hydrolysis of esters in aqueous solution. Part I. Glycine ethyl ester, β-alanine ethyl ester, acetylcholine, and methylbetaine methyl ester. In: Journal of the Chemical Society B: Physical Organic. 1969, S. 707–710, doi:10.1039/J29690000707 (englisch).
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