Bicyclobutan

Strukturformel
Strukturformel von Bicyclobutan
Allgemeines
Name Bicyclobutan
Andere Namen

Bicyclo[1.1.0]butan

Summenformel C4H6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 157-33-5
PubChem 135973
ChemSpider 119751
Wikidata Q19903509
Eigenschaften
Molare Masse 54,09 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Siedepunkt

8,3 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bicyclobutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bicyclen, die aus zwei verbundenen Cyclopropanringen besteht. Bicyclobutan und Derivate mit der gleichen Grundstruktur sind von besonderem Interesse, da sie unter den carbocyclischen Verbindungen mit zwei Ringen wahrscheinlich die mit der höchsten Ringspannung sind.

Gewinnung und Darstellung

Das erste echte Bicyclobutan-Derivat wurde durch basenkatalysierte Cyclisierung von 3-Bromcyclobutan-Carboxylaten hergestellt.

Bicyclobutan selbst wurde aus 1-Brom-3-chlorcyclobutan durch intramolekulare Wurtz-Kupplung mit geschmolzenem Natrium hergestellt.

Die Verbindung kann auch durch die photochemische Isomerisierung von 1,3-Butadien hergestellt werden.

Daneben sind noch weitere Syntheseverfahren bekannt.

Eigenschaften

Bicyclobutan zersetzt sich bei Temperaturen knapp über 200 °C in 1,3-Butadien. Die Struktur und Photochemie der Verbindung wurden umfangreich untersucht. Die Ringspannungsenergie der Verbindung wird auf 63,9 kcal/mol geschätzt.

Bicyclobutan reagiert mit Iod zu 1,3-Diiodcyclobutan mit einem cis/trans-Isomerenverhältnis von 82:18.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Henning Hopf: Classics in Hydrocarbon Chemistry. Wiley, 2000, ISBN 978-3-527-29606-4, S. 475 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. 1 2 3 K. B. Wiberg, G. M. Lampman, R. P. Ciula, D. S. Connor, P. Schertler, J. Lavanish: Bicyclo[1.1.0]butane. In: Tetrahedron. Band 21, Nr. 10, 1965, S. 2749–2769, doi:10.1016/S0040-4020(01)98361-9.
  4. ↑ BICYCLO[1.1.0]BUTANE. In: Organic Syntheses. Band 51, 1971, S. 55, doi:10.15227/orgsyn.051.0055.
  5. 1 2 R. Srinivasan, A. A. Levi, I. Haller: The Thermal Decomposition of Bicyclo[1.1.0]butane. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 69, Nr. 5, 1965, S. 1775–1777, doi:10.1021/j100889a522.
  6. ↑ Shmaryahu Hoz: Cyclopropyl Group and (1987). John Wiley & Sons, Ltd, 1987, ISBN 978-0-470-02344-0, Bicyclo[1.1.0]Butane, S. 1121–1192, doi:10.1002/0470023449.ch19.
  7. ↑ Kiet A. Nguyen, Mark S. Gordon: Isomerization Of Bicyclo[1.1.0]butane to Butadiene. In: Journal of the American Chemical Society. Band 117, Nr. 13, 1995, S. 3835–3847, doi:10.1021/ja00118a020.
  8. ↑ James O Jensen: Vibrational frequencies and structural determination of bicyclo[1.1.0]butane. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. Band 631, Nr. 1, 2003, S. 157–169, doi:10.1016/S0166-1280(03)00243-4.
  9. ↑ Angelo R. Rossi, Yigui Wang, Kenneth B. Wiberg: Excited States and Photochemistry of Bicyclo[1.1.0]butane. In: The Journal of Physical Chemistry A. Band 113, Nr. 9, 2009, S. 1686–1695, doi:10.1021/jp807407c.
  10. ↑ Harold Hart, G. J. Karabatsos: Advances in Alicyclic Chemistry. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-2421-3, S. 191 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. ↑ Kenneth B. Wiberg, Gary M. Lampman: Bicyclo[1.1.0]butane. In: Tetrahedron Letters. Band 4, Nr. 30, 1963, S. 2173–2175, doi:10.1016/S0040-4039(01)90990-6.
  12. ↑ Kenneth B. Wiberg: Advances in Alicyclic Chemistry. Band 2. Elsevier, 1968, Small Ring Bicyclo[n.m.0]alkanes, S. 185–254, doi:10.1016/b978-1-4831-9918-4.50009-0.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Brom-3-chlorcyclobutan: CAS-Nr.: 4935-03-9, PubChem: 560567, Wikidata: Q72452534.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,3-Diiodcyclobutan: CAS-Nr.: 89066-32-0, PubChem: 522914, ChemSpider: 456139, Wikidata: Q133426125.