Butylidenphthalid

Strukturformel
	unspezifische E/Z-Isomerie
Allgemeines
Name	Butylidenphthalid
Andere Namen	N-Butylidenephthalid; 3-Butylidenisobenzofuran-1(3H)-on; 3-Butyliden-2-benzofuran-1(3H)-on; BUTYLIDENEPHTHALIDE (INCI);
Summenformel	C12H12O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-991-3
ECHA-InfoCard	100.008.175
PubChem	62368
ChemSpider	56156
Wikidata	Q27289065
Eigenschaften
Molare Masse	188,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,1 g·cm−3
Siedepunkt	142 °C (5 mmHg)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Ölen und Ethanol;
Brechungsindex	1,554–1,559 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 270‐264‐301+312+330‐501
Toxikologische Daten	1850 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Butylidenphthalid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone und ein Derivat des Phthalids.

Vorkommen

Butylidenphthalid kommt in verschiedenen Pflanzen vor, beispielsweise in Ligusticum wallichii (Familie Doldenblütler) und im Chinesischen Engelwurz.

Herstellung

Butylidenphthalid kann hergestellt werden über eine Norrish-Reaktion (Typ I) aus Propylindandion durch Bestrahlung mit einem Neodym-dotierten YAG-Laser in Acetonitril. Eine Alternative ist die Carbonylierung von Butyl(2-bromphenyl)keton mit Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) unter einer Atmosphäre von Kohlenstoffmonoxid.

Eigenschaften und Reaktionen

Butylidenphthalid wirkt als Spasmolytikum. Die Hydrierung der Verbindung an Palladium ergibt Butylphthalid.

Verwendung

Butylidenphthalid ist in der EU unter der FL-Nummer 10.024 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu BUTYLIDENEPHTHALIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. September 2024.
1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 3-Butylidenephthalide, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 25. September 2024.
1 2 3 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 208 (books.google.de).
1 2 Wun-Chang Ko: A NEWLY ISOLATED ANTISPASMODIC—BUTYLIDENEPHTHALIDE—. In: Japanese Journal of Pharmacology. Band 30, Nr. 1, 1980, S. 85–91, doi:10.1254/jjp.30.85.
↑ Nu‐Man Tsai, Yi‐Lin Chen, Chau‐Chin Lee, Po‐Chen Lin, Yeung‐Leung Cheng, Wen‐Liang Chang, Shinn‐Zong Lin, Horng‐Jyh Harn: The natural compound n ‐butylidenephthalide derived from Angelica sinensis inhibits malignant brain tumor growth in vitro and in vivo 3. In: Journal of Neurochemistry. Band 99, Nr. 4, November 2006, S. 1251–1262, doi:10.1111/j.1471-4159.2006.04151.x, PMID 16987298, PMC 1804119 (freier Volltext).
↑ Claudio Roscini, David M. E. Davies, Malcolm Berry, Andrew J. Orr‐Ewing, Kevin I. Booker‐Milburn: Product Selection through Photon Flux: Laser‐Specific Lactone Synthesis. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 47, Nr. 12, 7. März 2008, S. 2283–2286, doi:10.1002/anie.200704816.
↑ Yasuhiro Uozumi, Naofumi Kawasaki, Eiko Mori, Miwako Mori, Masakatsu Shibasaki: Incorporation of molecular nitrogen into organic compounds. 2. Novel lactam synthesis by use of a combination system of carbonylation and nitrogenation. In: Journal of the American Chemical Society. Band 111, Nr. 10, Mai 1989, S. 3725–3727, doi:10.1021/ja00192a034.
↑ Bin Liu, Xigeng Zhou: Synthesis of 1,2-phenylenedimethanols by base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones with silane. In: Chinese Chemical Letters. Band 30, Nr. 3, März 2019, S. 725–728, doi:10.1016/j.cclet.2018.11.025.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 24. September 2024.

[CosIng-1] Eintrag zu BUTYLIDENEPHTHALIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. September 2024.

[TCI-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 3-Butylidenephthalide, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 25. September 2024.

[Fenaroli-3] 1 2 3 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 208 (books.google.de).

[:0-4] 1 2 Wun-Chang Ko: A NEWLY ISOLATED ANTISPASMODIC—BUTYLIDENEPHTHALIDE—. In: Japanese Journal of Pharmacology. Band 30, Nr. 1, 1980, S. 85–91, doi:10.1254/jjp.30.85.

[5] Nu‐Man Tsai, Yi‐Lin Chen, Chau‐Chin Lee, Po‐Chen Lin, Yeung‐Leung Cheng, Wen‐Liang Chang, Shinn‐Zong Lin, Horng‐Jyh Harn: The natural compound n ‐butylidenephthalide derived from Angelica sinensis inhibits malignant brain tumor growth in vitro and in vivo 3. In: Journal of Neurochemistry. Band 99, Nr. 4, November 2006, S. 1251–1262, doi:10.1111/j.1471-4159.2006.04151.x, PMID 16987298, PMC 1804119 (freier Volltext).

[6] Claudio Roscini, David M. E. Davies, Malcolm Berry, Andrew J. Orr‐Ewing, Kevin I. Booker‐Milburn: Product Selection through Photon Flux: Laser‐Specific Lactone Synthesis. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 47, Nr. 12, 7. März 2008, S. 2283–2286, doi:10.1002/anie.200704816.

[7] Yasuhiro Uozumi, Naofumi Kawasaki, Eiko Mori, Miwako Mori, Masakatsu Shibasaki: Incorporation of molecular nitrogen into organic compounds. 2. Novel lactam synthesis by use of a combination system of carbonylation and nitrogenation. In: Journal of the American Chemical Society. Band 111, Nr. 10, Mai 1989, S. 3725–3727, doi:10.1021/ja00192a034.

[8] Bin Liu, Xigeng Zhou: Synthesis of 1,2-phenylenedimethanols by base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones with silane. In: Chinese Chemical Letters. Band 30, Nr. 3, März 2019, S. 725–728, doi:10.1016/j.cclet.2018.11.025.

[9] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 24. September 2024.