Phthalid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phthalid
Andere Namen	3H-Isobenzofuran-1-on; 1-Phthalanon;
Summenformel	C8H6O2
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-744-0
ECHA-InfoCard	100.001.586
PubChem	6885
ChemSpider	6621
Wikidata	Q7188203
Eigenschaften
Molare Masse	134,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1613 g·cm−3
Schmelzpunkt	71–73 °C
Siedepunkt	290 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (18,4 g·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,536 (99 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305‐351‐338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phthalid ist eine Chemikalie, die sowohl synthetisch hergestellt wird als auch als sekundärer Pflanzenstoff vorkommt. Die Phthalidderivate 3-Butylphthalid und Sedanolid kommen beispielsweise in Sellerie und Liebstöckel vor.

Gewinnung und Darstellung

Phthalid kann durch Reaktion von Phthalimid mit Natriumhydroxid mit einer Beimischung von Zink sowie Kupfersulfat und anschließender Reaktion des Zwischenproduktes mit Chlorwasserstoff gewonnen werden.

Allgemein können Phthalide aus 2-Formyl-arylketonen in Dimethylsulfoxid (DMSO) entweder durch eine Claisen-Tischtschenko-Reaktion unter nukleophiler Katalyse (NaCN) oder unter photochemischen Bedingungen gewonnen werden.

Verwendung

Phthalid ist ein Grundstoff für viele andere Synthesen, z. B. von Kresoxim-methyl und Picoxystrobin. 2013 wurde erstmals die Nutzbarkeit von Phthalid in der Suzuki-Kupplung nachgewiesen.

Derivate

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Eintrag zu CAS-Nr. 87-41-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. April 2013. (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-308.
1 2 Datenblatt Phthalide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2013 (PDF).
↑ Butyl Phthalide
↑ Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung in der Google-Buchsuche.
↑ J. H. Gardner, C. A. Naylor jr.: Phthalide In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 71, doi:10.15227/orgsyn.016.0071; Coll. Vol. 2, 1943, S. 26 (PDF).
↑ D. C. Gerbino, D. Augner, N. Slavoy, H.-G. Schmalz: Phthalide synthesis. In: Org. Lett., 2012, 14, 2338–2341.
↑ James McNulty, Kunal Keskar: Phthalide: a direct building-block towards P,O and P,N hemilabile ligands. Application in the palladium-catalysed Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryl chlorides. In: Organic & Biomolecular Chemistry. 11, 2013, S. 2404, doi:10.1039/C3OB40198G.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 Eintrag zu CAS-Nr. 87-41-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. April 2013. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_308-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-308.

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt Phthalide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2013 (PDF).

[4] Butyl Phthalide

[5] Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung in der Google-Buchsuche.

[6] J. H. Gardner, C. A. Naylor jr.: Phthalide In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 71, doi:10.15227/orgsyn.016.0071; Coll. Vol. 2, 1943, S. 26 (PDF).

[organic-chemistry-7] D. C. Gerbino, D. Augner, N. Slavoy, H.-G. Schmalz: Phthalide synthesis. In: Org. Lett., 2012, 14, 2338–2341.

[DOI10.1039/C3OB40198G-8] James McNulty, Kunal Keskar: Phthalide: a direct building-block towards P,O and P,N hemilabile ligands. Application in the palladium-catalysed Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryl chlorides. In: Organic & Biomolecular Chemistry. 11, 2013, S. 2404, doi:10.1039/C3OB40198G.