Picoxystrobin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Picoxystrobin
Andere Namen	Methyl-(E)-α-methoxymethylen-2-(3-trifluormethyl-2-pyridyloxymethyl)phenylacetat; Methyl-(E)-3-methoxy-2-{2-[6-(trifluormethyl)-2-pyridyloxymethyl]phenyl}acrylat (IUPAC);
Summenformel	C18H16F3NO4
Kurzbeschreibung	cremefarbener geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	601-478-9
ECHA-InfoCard	100.110.665
PubChem	14255373
ChemSpider	10737621
Wikidata	Q15632879
Eigenschaften
Molare Masse	367,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,40 g·cm−3
Schmelzpunkt	75 °C
Dampfdruck	5,5·10−9 kPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (3,1 mg·l−1 bei 20 °C); löslich in 1,2-Dichlorethan, Aceton, Ethylacetat und Xylol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 319‐332‐400
	P: 273‐305+351+338
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Picoxystrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine und Methoxyacrylate.

Gewinnung und Darstellung

Picoxystrobin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Isochromanon gewonnen werden.

Eigenschaften

Picoxystrobin ist ein cremefarbener geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 5 und 7. Die Halbwertszeit gegenüber von Hydrolyse bei einem pH-Wert von 9 und gegenüber von Photolyse beträgt mehr als zwei Wochen.

Verwendung

Picoxystrobin wird als Fungizid gegen bestimmte Pilzkrankheiten in Weizen und Gerste verwendet. Es blockiert den Elektronentransport zwischen Cytochrom b und Cytochrom c1, was zur Hemmung der ATP-Bildung führt. Der Entzug von ATP behindert zelluläre Prozesse, wie die Sporenauskeimung und das Myzel-Wachstum.

Zulassung

Picoxystrobin war seit 2001 in Deutschland zugelassen. Die Zulassungen aller Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff liefen aber Ende 2017 aus, da die EU-Kommission die Genehmigung des Wirkstoffs nicht verlängerte.

Die Zulassung als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff für Anwendungen als Fungizid durch die EU-Kommission erfolgte mit Wirkung zum Jahresbeginn 2004. Im August 2017 entschied die EU-Kommission, die Genehmigung des Wirkstoffs nicht zu erneuern.

Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff nicht mehr zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 EU: Review report for the active substance picoxystrobin (PDF; 87 kB), 3. Juni 2003.
1 2 3 4 5 6 Datenblatt Picoxystrobin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6 (Seite 617 in der Google-Buchsuche).
↑ Review of the existing maximum residue levels (MRLs) for picoxystrobin according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 9, 2011, S. 2488, doi:10.2903/j.efsa.2011.2488.
↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ BVL - Fachmeldungen: Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Picoxystrobin zum 30. November 2017. Abgerufen am 25. Oktober 2017.
↑ Richtlinie 2003/84/EG der Kommission vom 25. September 2003 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flurtamone, Flufenacet, Iodosulfuron, Dimethenamid-p, Picoxystrobin, Fosthiazate und Silthiofam.
↑ Durchführungsverordnung (EU) 2017/1455 der Kommission vom 10. August 2017 (PDF) zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Picoxystrobin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Picoxystrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Isochromanon: CAS-Nr.: 4385-35-7, EG-Nr.: 224-493-9, ECHA-InfoCard: 100.022.268, PubChem: 78092, Wikidata: Q72445602.

[EU-1] 1 2 3 4 5 6 EU: Review report for the active substance picoxystrobin (PDF; 87 kB), 3. Juni 2003.

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Picoxystrobin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[modern-4] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6 (Seite 617 in der Google-Buchsuche).

[EFSA-5] Review of the existing maximum residue levels (MRLs) for picoxystrobin according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 9, 2011, S. 2488, doi:10.2903/j.efsa.2011.2488.

[Peter_Brandt-6] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] BVL - Fachmeldungen: Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Picoxystrobin zum 30. November 2017. Abgerufen am 25. Oktober 2017.

[8] Richtlinie 2003/84/EG der Kommission vom 25. September 2003 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flurtamone, Flufenacet, Iodosulfuron, Dimethenamid-p, Picoxystrobin, Fosthiazate und Silthiofam.

[9] Durchführungsverordnung (EU) 2017/1455 der Kommission vom 10. August 2017 (PDF) zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Picoxystrobin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Picoxystrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Isochromanon: CAS-Nr.: 4385-35-7, EG-Nr.: 224-493-9, ECHA-InfoCard: 100.022.268, PubChem: 78092, Wikidata: Q72445602.