Butylphthalid

Strukturformel
Strukturformel von Butylphtalid
Allgemeines
Name Butylphthalid
Andere Namen
  • 3-Butylisobenzofuran-1(3H)-on
  • 3-Butyl-2-benzofuran-1(3H)-on
  • BUTYLPHTHALIDE (INCI)
Summenformel C12H14O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 228-000-8
ECHA-InfoCard 100.025.455
PubChem 61361
ChemSpider 55293
DrugBank DB12749
Wikidata Q5003180
Eigenschaften
Molare Masse 190,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,07 g·cm−3

Siedepunkt
  • 178 °C (15 mmHg)
  • 106–108 °C (1 mmHg)
Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser
  • löslich in Ethanol und Ölen
Brechungsindex

1,5260 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Butylphthalid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone und ein Derivat des Phthalids.

Vorkommen

Butylphtalid ist eine Aromaverbindung in Sellerie

Butylphthalid ist eine der Haupt-Aromakomponenten von Sellerie.

Herstellung

Butylphthalid kann durch Hydrierung von Butylidenphthalid an Palladium hergestellt werden. Die Reaktion von Methyl(2-pentanoylbenzoat) mit Chlordiisopinocampheylboran und Aufarbeitung mit Diethanolamin ergibt (S)-3-Butylphthalid. Die reinen Enantiomere können außerdem gewonnen werden, indem das Racemat mit (R)-2-Phenylpropionsäure verestert wird, sodass Diastereomere entstehen, die mittels HPLC getrennt werden können.

Verwendung

Butylphthalid ist in der EU unter der FL-Nummer 10.025 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu BUTYLPHTHALIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2024.
  2. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Butylphthalide, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 25. September 2024.
  3. 1 2 3 4 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 216 (books.google.de).
  4. ↑ Leonard F. Bjeldanes, In-Suk Kim: Phthalide components of celery essential oil. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 42, Nr. 13, Juni 1977, S. 2333–2335, doi:10.1021/jo00433a033.
  5. ↑ Bin Liu, Xigeng Zhou: Synthesis of 1,2-phenylenedimethanols by base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones with silane. In: Chinese Chemical Letters. Band 30, Nr. 3, März 2019, S. 725–728, doi:10.1016/j.cclet.2018.11.025.
  6. ↑ P.Veeraraghavan Ramachandran, Guang-Ming Chen, Herbert C. Brown: Efficient general asymmetric syntheses of 3-substituted 1(3H)-isobenzofuranones in very high enantiomeric excess. In: Tetrahedron Letters. Band 37, Nr. 13, März 1996, S. 2205–2208, doi:10.1016/0040-4039(96)00260-2.
  7. ↑ Dietmar Bartschat, Birgit Maas, Sabine Smietana, Armin Mosandl: Stereoisomeric Flavour Compounds LXXIII: 3-Butylphthalide: Chirospecific Analysis, Structure and Properties of the Enantiomers. In: Phytochemical Analysis. Band 7, Nr. 3, Mai 1996, S. 131–135, doi:10.1002/(SICI)1099-1565(199605)7:3<131::AID-PCA294>3.0.CO;2-7.
  8. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 24. September 2024.