Butyraldoxim

Strukturformel
	Unspezifizierte Stereochemie
Allgemeines
Name	Butyraldoxim
Summenformel	C4H9NO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-792-8
ECHA-InfoCard	100.003.449
PubChem	8069
Wikidata	Q27077659
Eigenschaften
Molare Masse	87,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm−3
Schmelzpunkt	-29,5 °C
Siedepunkt	152 °C
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser, Aceton und Benzol; mischbar mit Ethanol und Diethylether;
Brechungsindex	1,43 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐311‐319
	P: 210‐233‐280‐301+312‐303+361+353‐305+351+338‐337+313‐370+378
Toxikologische Daten	200 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Butyraldoxim ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Oxime und leitet sich von Butanal ab.

Herstellung

Butyraldoxim kann durch Reaktion von Butanal mit Hydroxylaminhydrochlorid und Natriumhydroxid. Alternativ kann es durch Reaktion von Butanal mit dem Natriumsalz von Hydroxyamin-O-sulfonsäure hergestellt werden.

Reaktionen

Butyraldoxim kann durch Cytochrom-P450-Enzyme aus Rattenleber zu Butyronitril dehydratisiert werden. In Pseudomonas chlororaphis kommt eine Aldoxim-Dehydratase vor, die analog Butyraldoxim zum Nitril umsetzen kann. Butyraldoxim reagiert in einer exothermen Reaktion mit Kupfer(II)-chlorid, Nickel(II)-chlorid, Cobalt(II)-chlorid und Mangan(II)-chlorid und bildet Komplexverbindungen mit vier Oxim-Liganden.

Biologische Wirkung

In Versuchen an Mäusen führte Butyraldoxim zu einer Hemmung der hepatischen Acetaldehyd-Dehydrogenase. Durch Konsum von Ethanol kam es dann zu einer Anreicherung von Acetaldehyd. Eine gleichzeitig auftretende reduzierte Neigung zum Alkoholkonsum, hängt möglicherweise mit den negativen gesundheitlichen Effekten durch Acetaldehyd zusammen. In Ratten tritt ein ähnlicher Effekt auf, ohne dass jedoch der Ethanol-Stoffwechsel in der Leber verändert ist.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Butyraldoxime, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 9. August 2024.
↑ Irene Ash, Michael Ash: Industrial Chemical Thesaurus, Volume 1. Wiley, 2006, ISBN 978-0-470-14429-9, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 675 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Eintrag zu Butyraldehydoxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ Kazunobu Konishi, Takehiro Ohta, Ken-Ichi Oinuma, Yoshiteru Hashimoto, Teizo Kitagawa, Michihiko Kobayashi: Discovery of a reaction intermediate of aliphatic aldoxime dehydratase involving heme as an active center. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 103, Nr. 3, 17. Januar 2006, S. 564–568, doi:10.1073/pnas.0505412103, PMID 16407114, PMC 1334632 (freier Volltext).
↑ Waldo L. Semon, V. Richard Damerell: SODIUM HYDROXYLAMINE SULFONATE AS A REAGENT FOR THE PREPARATION OF OXIMES. In: Journal of the American Chemical Society. Band 46, Nr. 5, Mai 1924, S. 1290–1293, doi:10.1021/ja01670a023.
↑ Eugene G. DeMaster, Frances N. Shirota, Herbert T. Nagasawa: A Beckmann-type dehydration of n-butyraldoxime catalyzed by cytochrome P-450. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 57, Nr. 19, September 1992, S. 5074–5075, doi:10.1021/jo00045a014.
↑ Ken-Ichi Oinuma, Yoshiteru Hashimoto, Kazunobu Konishi, Masahiko Goda, Takumi Noguchi, Hiroki Higashibata, Michihiko Kobayashi: Novel Aldoxime Dehydratase Involved in Carbon-Nitrogen Triple Bond Synthesis of Pseudomonas chlororaphis B23. In: Journal of Biological Chemistry. Band 278, Nr. 32, August 2003, S. 29600–29608, doi:10.1074/jbc.M211832200.
↑ Masaichiro Masui, Keiko Hotta: n-Butyraldoxime Complexes of Copper (II), Nickel (II), Cobalt (II), and Manganese (II). In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 12, Nr. 5, 1964, S. 564–569, doi:10.1248/cpb.12.564.
↑ S. S. Tenen, B. K. Koe: Saccharin preference of butyraldoxime-treated C57BL mice. In: Experientia. Band 28, Nr. 10, Oktober 1972, S. 1194–1195, doi:10.1007/BF01946165.
↑ Olof A. Forsander: Influence of ethanol and butyraldoxime on liver metabolism. In: Biochemical Pharmacology. Band 19, Nr. 6, Juni 1970, S. 2131–2136, doi:10.1016/0006-2952(70)90312-6.

[TCI-1] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Butyraldoxime, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 9. August 2024.

[2] Irene Ash, Michael Ash: Industrial Chemical Thesaurus, Volume 1. Wiley, 2006, ISBN 978-0-470-14429-9, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CRC-3] 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 675 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-4] 1 2 Eintrag zu Butyraldehydoxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[5] Kazunobu Konishi, Takehiro Ohta, Ken-Ichi Oinuma, Yoshiteru Hashimoto, Teizo Kitagawa, Michihiko Kobayashi: Discovery of a reaction intermediate of aliphatic aldoxime dehydratase involving heme as an active center. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 103, Nr. 3, 17. Januar 2006, S. 564–568, doi:10.1073/pnas.0505412103, PMID 16407114, PMC 1334632 (freier Volltext).

[6] Waldo L. Semon, V. Richard Damerell: SODIUM HYDROXYLAMINE SULFONATE AS A REAGENT FOR THE PREPARATION OF OXIMES. In: Journal of the American Chemical Society. Band 46, Nr. 5, Mai 1924, S. 1290–1293, doi:10.1021/ja01670a023.

[7] Eugene G. DeMaster, Frances N. Shirota, Herbert T. Nagasawa: A Beckmann-type dehydration of n-butyraldoxime catalyzed by cytochrome P-450. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 57, Nr. 19, September 1992, S. 5074–5075, doi:10.1021/jo00045a014.

[8] Ken-Ichi Oinuma, Yoshiteru Hashimoto, Kazunobu Konishi, Masahiko Goda, Takumi Noguchi, Hiroki Higashibata, Michihiko Kobayashi: Novel Aldoxime Dehydratase Involved in Carbon-Nitrogen Triple Bond Synthesis of Pseudomonas chlororaphis B23. In: Journal of Biological Chemistry. Band 278, Nr. 32, August 2003, S. 29600–29608, doi:10.1074/jbc.M211832200.

[9] Masaichiro Masui, Keiko Hotta: n-Butyraldoxime Complexes of Copper (II), Nickel (II), Cobalt (II), and Manganese (II). In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 12, Nr. 5, 1964, S. 564–569, doi:10.1248/cpb.12.564.

[10] S. S. Tenen, B. K. Koe: Saccharin preference of butyraldoxime-treated C57BL mice. In: Experientia. Band 28, Nr. 10, Oktober 1972, S. 1194–1195, doi:10.1007/BF01946165.

[11] Olof A. Forsander: Influence of ethanol and butyraldoxime on liver metabolism. In: Biochemical Pharmacology. Band 19, Nr. 6, Juni 1970, S. 2131–2136, doi:10.1016/0006-2952(70)90312-6.