CDD-2807

Strukturformel
Strukturformel von CDD-2807
Allgemeines
Name CDD-2807
Andere Namen

(3-([1,1′-Biphenyl]-2-ylethinyl)-1H-indazol-5-yl)(2,6-diazaspiro[3.5]nonan-2-yl)methanon

Summenformel C29H27N4O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3086536-23-1
Wikidata Q126388650
Eigenschaften
Molare Masse 446,55 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

CDD-2807 ist eine chemische Verbindung, die sich von Indazol ableitet und zur Wirkstoffklasse der Kinasehemmer gehört. Als STK33-Hemmer ist CDD-2807 ein potentieller Wirkstoff für die Pille für den Mann.

Gewinnung und Darstellung

Eine mögliche Synthese geht von 3-Iod-5-(methoxycarbonyl)-1H-indazol aus. Zentrale Syntheseschritte sind eine Sonogashira-Kupplung mit 2-Ethinyl-1,1'-biphenyl und eine Amid-Kupplung mit tert-Butyl-2,6-diazaspiro[3.5]nonan-6-carboxylat.

Eigenschaften

Im Tierversuch an männlichen Mäusen reduzierte CDD-2807 die Fertilität erfolgreich, ohne dabei Nebenwirkungen wie veränderte Hodengröße oder eine Anreicherung im Gehirn zu induzieren. Die Wirkung von CDD-2807 ist reversibel, nach Absetzen des Wirkstoffs wurden die Mäuse unabhängig von der eingesetzten Dosis wieder fruchtbar.

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Sven Siebenand: Die Pille für den Mann – ein Kinasehemmer? In: Pharmazeutische Zeitung online. Abgerufen am 6. Juni 2024.
  3. 1 2 Angela F. Ku, Kiran L. Sharma, Hai Minh Ta, Courtney M. Sutton, Kurt M. Bohren, Yong Wang, Srinivas Chamakuri, Ruihong Chen, John M. Hakenjos, Ravikumar Jimmidi, Katarzyna Kent, Feng Li, Jian-Yuan Li, Lang Ma, Chandrashekhar Madasu, Murugesan Palaniappan, Stephen S. Palmer, Xuan Qin, Matthew B. Robers, Banumathi Sankaran, Zhi Tan, Yasmin M. Vasquez, Jian Wang, Jennifer Wilkinson, Zhifeng Yu, Qiuji Ye, Damian W. Young, Mingxing Teng, Choel Kim, Martin M. Matzuk: Reversible male contraception by targeted inhibition of serine/threonine kinase 33. In: Science. Band 384, Nr. 6698, 2024, S. 885–890, doi:10.1126/science.adl2688.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Iod-5-(methoxycarbonyl)-1H-indazol: CAS-Nr.: 885271-25-0, PubChem: 24728589, Wikidata: Q72492100.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Ethinyl-1,1'-biphenyl: CAS-Nr.: 52889-62-0, EG-Nr.: 860-970-3, ECHA-InfoCard: 100.312.818, PubChem: 12731861, ChemSpider: 13858548, Wikidata: Q126457051.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu tert-Butyl-2,6-diazaspiro[3.5]nonan-6-carboxylat: CAS-Nr.: 885272-17-3, PubChem: 24820496, Wikidata: Q72502875.