Carpropamid

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereoisomerie
Allgemeines
Name	Carpropamid
Andere Namen	2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid
Summenformel	C15H18Cl3NO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104030-54-8 EG-Nummer (Listennummer) 600-513-5 ECHA-InfoCard 100.121.351 PubChem 153847 ChemSpider 135588 Wikidata Q27106077
Eigenschaften
Molare Masse	334,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,17 g·cm−3
Schmelzpunkt	159,7 °C
Dampfdruck	0,0025 mPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0018 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 411 P: 273
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carpropamid ist ein komplexes Gemisch verschiedener isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Cyclopropancarbonsäureamide.

Stereochemie

Carpropamid technischer Qualität ist ein Stoffgemisch aus

• (1R,3S)-2,2-Dichlor-N-[(R)-1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid,
• (1S,3R)-2,2-Dichlor-N-[(R)-1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid,
• (1S,3R)-2,2-Dichlor-N-[(S)-1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid und
• (1R,3S)-2,2-Dichlor-N-[(S)-1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid.

Der Anteil der beiden erstgenannten Stereoisomere beträgt mindestens 95 %.

Wirkung

Carpropamid wird als Fungizid vorwiegend gegen den Reisbrand (Magnaporthe oryzae) verwendet. Die Wirkung basiert auf der Hemmung der Biosynthese des Melanins. Konkret wird die Scytalon-Dehydratase inhibiert, sodass die Melaninbiosynthese beim Intermediat Scytalon unterbrochen wird.

Außerdem wirkt Carpropamid als Resistenzinduktor, der die induzierte Lignifizierung und die Produktion des Phytoalexins Momilacton A anregt.

Zulassung

Hinsichtlich des Wirkstoffs Carpropamid gab es in der EU nie eine Regelung für den Einsatz in Pflanzenschutzmitteln, die Verwendung ist daher nicht zulässig. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind – auch wegen des fehlenden Reisanbaus – keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Verwandte Wirkstoffe

Die Wirkstoffe Dicyclomet und Fenoxanil sind ebenfalls Inhibitoren der Scytalon-Dehydratase und werden ähnlich verwendet wie Carpropamid.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 Datenblatt Carpropamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
2. 1 2 3 4 5 Eintrag zu Carpropamid in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. Oktober 2013.
3. 1 2 M. Thieron, R. Pontzen, Y. Kurahashi: Carpropamid: a rice fungicide with two modes of action. In: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. Band 51, Nr. 3, 1998, S. 257–278 (researchgate.net). 
4. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carpropamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
5. ↑ Andrew E. Taggi: Scytalone-Dehydratase-Inhibiting Carboxamides for the Control of Rice Blast. In: Bioactive Carboxylic Compound Classes: Pharmaceuticals and Agrochemicals. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2016, ISBN 978-3-527-33947-1, S. 385–393, doi:10.1002/9783527693931.ch29. 

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Scytalon: CAS-Nr.: 49598-85-8, PubChem: 162567, ChemSpider: 142729, Wikidata: Q105245472.