Chelidonin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chelidonin
Andere Namen	Stylophorin; Diphyllin; CHELIDONINE (INCI);
Summenformel	C20H19NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-504-1
ECHA-InfoCard	100.006.823
PubChem	197810
ChemSpider	171216
Wikidata	Q1069066
Eigenschaften
Molare Masse	353,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	ca. 135 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐332
	P: 280
Toxikologische Daten	34,6 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.); 125 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.); 360 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, s.c.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chelidonin, auch Stylophorin oder Diphyllin, ist eine sauerstoff- und stickstoffhaltige heterocyclische Verbindung.

Vorkommen

Das Alkaloid, das zusammen mit den ähnlichen Stoffen Coptisin und Berberin im Milchsaft des Schöllkrauts (Chelidonium majus) vorkommt, zählt zur Gruppe der Benzophenanthridin- bzw. Isochinolin-Derivate.

Geschichte

1825 bemerkte der Pariser Chemiker J. P. Godefroy bei der Untersuchung des Schöllkrauts ein Alkaloid, das er „chélidonine“ nannte. Als Leo Meier in Königsberg 1827 die von Godefroy angegebenen Analyseschritte wiederholte, fand er jedoch kein Alkaloid. So wurde die Entdeckung des Chelidonins Johann Maximilian Alexander Probst zugesprochen, der es 1839 rein darstellte. Der Apotheker Reuling in Umstadt stellte 1839 nach einem Selbstversuch fest: „Chelidonin besitzt wenig oder gar keine narkotische Wirkung. Fünf Gran [ca. 0,3 g] schwefelsaures Chelidonin eingenommen erzeugen lediglich einen bitter salzigen kratzenden scharfen Geschmack“.

Eigenschaften und Verwendung

Chelidonin ist ein Mitose-Gift, wirkt allerdings schwächer als Colchicin. Damit ist Chelidonin auch als Cytostatikum sowie als Mittel gegen grampositive Bakterien einsetzbar. Als Arzneistoff wurde Chelidonin, das geringer analgetisch und spasmolytisch wirkt als Morphin und Papaverin, bei Magen- und Darmschmerzen sowie gegen Krämpfe bei Asthma genutzt. Im Mittelalter wurde der ätzend wirkende Milchsaft des Schöllkrauts auch als Mittel gegen Warzen eingesetzt.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu CHELIDONINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Juli 2020.
1 2 Datenblatt Chelidonin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
1 2 Datenblatt Chelidonine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
↑ Federation Proceedings, Federation of American Societies for Experimental Biology. 5 (1946) S. 163.
1 2 Arzneimittel-Forschung / Drug Research. 10 (1960) S. 135.
↑ J. P. Godefroy. Sur les plantes nommées Chelidonium Majus et Chelidonium Glaucium. In: Journal de Pharmacie et des Sciences Accessoires. Band X (1824), S. 635–644 (Digitalisat).
↑ Godefroy. Beobachtungen und Versuche über Chelidonium majus und Chelidonium Glaucium. (Auszug aus dem Journal de Pharmacie, Dezember 1824.) In: Magazin für Pharmacie und die dahin einschlagenden Wissenschaften. 3. Jahrgang, Band 9, S. 274–279 (Digitalisat).
↑ Leo Meier (Königsberg). Chemische Analyse der Blätter des großen Schöllkrauts. In: Berlinisches Jahrbuch für die Pharmacie, F. Oehmicke, Berlin, Jahrgang XXIX (1827), Heft 1, S. 169–232 (Digitalisat).
↑ Gustav Polex. Über Chelidonin und Pyrrhopin. In: Archiv der Pharmacie, 2. Reihe, Band XVI (1838), S. 77–83 (Digitalisat).
↑ Dr. Probst. Beschreibung und Darstellungsweise einiger bei der Analyse des Chelidonium majus neu aufgefundenen Stoffe. In: Annalen der Pharmacie, Band XXIX (1839), S. 113–131 (Digitalisat).
↑ Heinrich Will. Zusammensetzung des Chelidonins und Jervins. In: Annalen der Chemie und Pharmacie, Band XXXV (1840), S. 113–119 (Digitalisat).
↑ G. L. W. Reuling, Apotheker im Umstadt. Chelidonin. In: Annalen der Pharmacie, Band XXIX (1839), S. 131–135: Chelidonin (Digitalisat).
↑ L. Roth, M. Daunderer, K. Kormann: Giftpflanzen, Pflanzengifte. 4. Auflage. ecomed, Landsberg 1994, ISBN 3-933203-31-7, S. 777–778 (Nachdruck).
↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chelidonin im Lexikon der Biologie. Abgerufen am 14. August 2008.

[CosIng-1] Eintrag zu CHELIDONINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Juli 2020.

[Roth-2] 1 2 Datenblatt Chelidonin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt Chelidonine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).

[4] Federation Proceedings, Federation of American Societies for Experimental Biology. 5 (1946) S. 163.

[amf-5] 1 2 Arzneimittel-Forschung / Drug Research. 10 (1960) S. 135.

[6] J. P. Godefroy. Sur les plantes nommées Chelidonium Majus et Chelidonium Glaucium. In: Journal de Pharmacie et des Sciences Accessoires. Band X (1824), S. 635–644 (Digitalisat).

[7] Godefroy. Beobachtungen und Versuche über Chelidonium majus und Chelidonium Glaucium. (Auszug aus dem Journal de Pharmacie, Dezember 1824.) In: Magazin für Pharmacie und die dahin einschlagenden Wissenschaften. 3. Jahrgang, Band 9, S. 274–279 (Digitalisat).

[8] Leo Meier (Königsberg). Chemische Analyse der Blätter des großen Schöllkrauts. In: Berlinisches Jahrbuch für die Pharmacie, F. Oehmicke, Berlin, Jahrgang XXIX (1827), Heft 1, S. 169–232 (Digitalisat).

[9] Gustav Polex. Über Chelidonin und Pyrrhopin. In: Archiv der Pharmacie, 2. Reihe, Band XVI (1838), S. 77–83 (Digitalisat).

[10] Dr. Probst. Beschreibung und Darstellungsweise einiger bei der Analyse des Chelidonium majus neu aufgefundenen Stoffe. In: Annalen der Pharmacie, Band XXIX (1839), S. 113–131 (Digitalisat).

[11] Heinrich Will. Zusammensetzung des Chelidonins und Jervins. In: Annalen der Chemie und Pharmacie, Band XXXV (1840), S. 113–119 (Digitalisat).

[12] G. L. W. Reuling, Apotheker im Umstadt. Chelidonin. In: Annalen der Pharmacie, Band XXIX (1839), S. 131–135: Chelidonin (Digitalisat).

[13] L. Roth, M. Daunderer, K. Kormann: Giftpflanzen, Pflanzengifte. 4. Auflage. ecomed, Landsberg 1994, ISBN 3-933203-31-7, S. 777–778 (Nachdruck).

[14] Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chelidonin im Lexikon der Biologie. Abgerufen am 14. August 2008.