Chinazolin

Strukturformel
Strukturformel von Chinazolin
Allgemeines
Name Chinazolin
Andere Namen
  • 1,3-Benzodiazin
  • 1,3-Diazanaphthalin
  • Benzo[d]pyrimidin
  • 4,5-Benzopyrimidin
  • Phenmiazin
Summenformel C8H6N2
Kurzbeschreibung

weißer bis gelber oder oranger Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 253-82-7
EG-Nummer 205-965-3
ECHA-InfoCard 100.005.424
PubChem 9210
Wikidata Q426278
Eigenschaften
Molare Masse 130,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

48 °C

Siedepunkt

243 °C

Löslichkeit

löslich in Wasser, Diethylether, Ethanol, Aceton und Benzol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chinazolin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzol­ring, an dem ein Pyrimidin­ring anelliert ist. Chinazolin ist isomer zu Chinoxalin, Cinnolin und Phthalazin.

Abgeleitete Moleküle

Vom Chinazolin leiten sich die in der Natur vorkommenden Chinazolin-Alkaloide ab, beispielsweise Vasicin (Peganin) und Febrifugin.

Auch synthetische Wirkstoffe, wie der Alphablocker Prazosin, das Schlafmittel Methaqualon und EGFR-Tyrosinkinase-Inhibitoren wie Gefitinib, Erlotinib, Lapatinib, Afatinib, AEE788, EKB-569 und HKI-272 haben eine Chinazolin-Grundstruktur.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Quinazoline, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 15. Oktober 2023.
  2. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 14-IA14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ M.J. Eck und C.-H. Yun: Structural and mechanistic underpinnings of the differential drug sensitivity of EGFR mutations in non-small cell lung cancer. In: Biochimica et Biophysica Acta. 1804 (2010) S. 559–566.