2-Chloracetamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chloracetamid (IUPAC)
Andere Namen	Chloracetamid; α-Chloracetamid; Chloressigsäureamid; Chlorethanamid; CHLOROACETAMIDE (INCI);
Summenformel	C2H4ClNO
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-174-2
ECHA-InfoCard	100.001.068
PubChem	6580
ChemSpider	6332
Wikidata	Q209345
Eigenschaften
Molare Masse	93,5 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	119–120 °C
Siedepunkt	135 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	0,07 hPa (20 °C)
Löslichkeit	gut löslich in Wasser: 90 g·l−1 (20 °C); leicht löslich in Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid; gut löslich in Isopropanol: 40 g·l−1 (20 °C); gut löslich in Butanol: 35 g·l−1 (20 °C);
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐317‐361f
	P: 201‐280‐301+310+330‐308+313‐333+313
Toxikologische Daten	138 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 150 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Chloracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Chloracetamid kann durch Reaktion von Chloressigsäureethylester mit Ammoniak oder Chloracetylchlorid mit Ammoniumacetat gewonnen werden.

Eigenschaften

2-Chloracetamid ist ein brennbarer Feststoff, der gut löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer. Mit Säuren und Basen erfolgt eine hydrolytische Zersetzung, wobei die Verbindung im pH-Bereich zwischen 4 und 9 relativ stabil ist. Bei pH 8 beträgt die Halbwertszeit der Zersetzung 108 Tage, Bei Temperaturen über 135 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Stickoxide und Chlorwasserstoff entstehen. Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −63 kJ·mol⁻¹ bzw. −670 kJ·kg⁻¹ stark exotherm.

Verwendung

2-Chloracetamid wird als Biozid und als Konservierungsmittel mit sehr weiter Verbreitung (z. B. in Kosmetika, Arzneimitteln, Schuhcreme, Klebern, Haushaltsreinigern und industriellen Ölen) verwendet.

Sicherheitshinweise

2-Chloracetamid wird als Kontaktallergen eingestuft, wobei die Sensibilisierungshäufigkeit gelegentlich und die Sensibilisierungspotenz stark ist.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu CHLOROACETAMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 2-Chloracetamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. November 2016.
1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 2-Chloracetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 6 7 8 Toxikologische Bewertung von Chloracetamid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
↑ Eintrag zu 2-chloroacetamide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 6. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 1999, ISBN 0-7506-3605-X, S. 293.
↑ Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung – Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.

[CosIng-1] Eintrag zu CHLOROACETAMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.

[Roempp-2] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 2-Chloracetamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. November 2016.

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 2-Chloracetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[bgchemie-4] 1 2 3 4 5 6 7 8 Toxikologische Bewertung von Chloracetamid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.

[CLP_100.001.068-5] Eintrag zu 2-chloroacetamide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Bretherick-6] P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 6. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 1999, ISBN 0-7506-3605-X, S. 293.

[Grewer-7] Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung – Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.