Tetrachlor-p-benzochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrachlor-p-benzochinon
Andere Namen	2,3,5,6-Tetrachlor-2,5-cyclohexadien-1,4-dion; 2,3,5,6-Tetrachlorcyclohexa-2,5-dien-1,4-dion; Chloranil;
Summenformel	C6Cl4O2
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-274-4
ECHA-InfoCard	100.003.887
PubChem	8371
ChemSpider	8068
Wikidata	Q629632
Eigenschaften
Molare Masse	245,88 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	290–293 °C (Sublimation)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,25 g·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐318‐410
	P: 261‐264‐273‐280‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetrachlor-p-benzochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Benzochinone.

Gewinnung und Darstellung

Tetrachlor-p-benzochinon kann durch Reaktion von p-Benzochinon mit Chlorwasserstoff gewonnen werden, wobei als Zwischenprodukte Chlorhydrochinon und Chlorbenzochinon entstehen.

Es kann auch aus Trichlorphenol dargestellt werden, wobei dabei häufig eine Verunreinigung mit PCDD gegeben ist.

Eigenschaften

Tetrachlor-p-benzochinon ist ein brennbarer gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Bei Temperaturen über 450 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen. Er bildet Komplexe mit vielen nicht-aromatischen Elektronen-Donatoren, z. B. Carbonylverbindungen, Estern, Amiden, Lactonen, Lactamen und Alkyliodiden. Es wirkt als Fungizid und ist ein kräftiges Oxidationsmittel.

Verwendung

Tetrachlor-p-benzochinon wird als Oxidationsmittel zur Dehydrierung verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Tetrachlor-p-benzochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Tetrachloro-p-benzoquinone in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Karl-Heinz Lautenschläger: Taschenbuch der Chemie – Karl-Heinz Lautenschläger. Harri Deutsch Verlag, 2007, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 295 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ An Li, Shinsuke Tanabe, Guibin Jiang, John P. Giesy, Paul S.K. Lam: Persistent Organic Pollutants in Asia: Sources, Distributions, Transport and ... Elsevier, 2011, ISBN 0-08-055113-0, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Datenblatt p-Chloranil, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. Juli 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Tetrachlor-p-benzochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.003.887-2] Eintrag zu Tetrachloro-p-benzoquinone in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Karl-Heinz_Lautenschläger-3] 1 2 Karl-Heinz Lautenschläger: Taschenbuch der Chemie – Karl-Heinz Lautenschläger. Harri Deutsch Verlag, 2007, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 295 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[An_Li,_Shinsuke_Tanabe,_Guibin_Jiang,_John_P._Giesy,_Paul_S.K._Lam-4] An Li, Shinsuke Tanabe, Guibin Jiang, John P. Giesy, Paul S.K. Lam: Persistent Organic Pollutants in Asia: Sources, Distributions, Transport and ... Elsevier, 2011, ISBN 0-08-055113-0, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alfa-5] Datenblatt p-Chloranil, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. Juli 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).