Chloranisole

Chloranisole
Name	2-Chloranisol	3-Chloranisol	4-Chloranisol
Andere Namen	o-Chloranisol	m-Chloranisol	p-Chloranisol
Strukturformel
CAS-Nummer	766-51-8	2845-89-8	623-12-1
PubChem	13011	17833	12167
Summenformel	C7H7ClO
Molare Masse	142,59 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt			−18 °C
Siedepunkt	195–196 °C	193 °C	198–202 °C
GHS- Kennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	keine H-Sätze
	keine EUH-Sätze
	keine P-Sätze

Die Chloranisole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH₃) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₇ClO.

Darstellung

Chloranisole können aus den Chlorphenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.

Auch aus den Anisidinen können die Chloranisole durch die Sandmeyer-Reaktion hergestellt werden.

Vorkommen

Chloranisole kommen auf Holz, insbesondere in Gebäuden, das zuvor mit Pentachlorphenol oder Lindan behandelt wurde, durch biologische Abbauprozesse vor und gelangen so in die Raumluft.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 Datenblatt 4-Chloroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Mai 2011 (PDF).
2. 1 2 Datenblatt 2-Chloroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Mai 2011 (PDF).
3. 1 2 Datenblatt 3-Chloroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Mai 2011 (PDF).
4. ↑ Institut für Angewandte Umweltforschung e.V.: Chloranisole in Fertighäusern - eine IfAU-Studie, September 2003. Abgerufen am 27. Oktober 2025. pdf