Chlorcyclohexan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorcyclohexan
Andere Namen	Cyclohexylchlorid
Summenformel	C6H11Cl
Kurzbeschreibung	Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-806-6
ECHA-InfoCard	100.008.006
PubChem	10952
ChemSpider	10487
Wikidata	Q15402014
Eigenschaften
Molare Masse	118,60 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,0 g·cm−3
Schmelzpunkt	−44 °C
Siedepunkt	142 °C
Dampfdruck	7 hPa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,4 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,462 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐315‐319‐335
	P: 210‐280‐303+361+353‐304+340‐305+351+338‐312
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chlorcyclohexan ist eine organische Verbindung. Es handelt sich um ein Derivat des Cyclohexans, bei dem ein Wasserstoffatom gegen Chlor ausgetauscht ist.

Herstellung

Chlorcyclohexan kann hergestellt werden, indem Cyclohexanol mit konzentrierter Salzsäure und wasserfreiem Calciumchlorid erhitzt wird. Bei der Reaktion von Cyclohexen mit Chlorwasserstoff in Essigsäure entsteht Chlorcyclohexan sowie als Nebenprodukt Cyclohexylacetat. Dabei haben die Reaktionsbedingungen einen großen Einfluss auf das Produktverhältnis. Höhere Konzentrationen an Chlorwasserstoff führen zu einer besseren Ausbeute an Chlorcyclohexan, ebenso wie ein Zusatz von Tetramethylammoniumchlorid.

Reaktionen

Durch Reaktion mit Magnesium kann Cyclohexylmagnesiumchlorid hergestellt werden. Dies wird unter anderem zur Herstellung von Cyhexatin eingesetzt. Mit Thioharnstoff bildet Chlorcyclohexan Einschlussverbindungen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt Chlorcyclohexan, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2025 (PDF).
1 2 Eintrag zu Chlorcyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
1 2 Henry Gilman, W. E. Catlin: CYCLOHEXYLCARBINOL In: Organic Syntheses. 6, 1926, S. 22, doi:10.15227/orgsyn.006.0022; Coll. Vol. 1, 1941, S. 188 (PDF).
↑ Robert C. Fahey, Michael W. Monahan, C. Allen McPherson: Hydrochlorination of cyclohexene in acetic acid. Kinetic and product studies. In: Journal of the American Chemical Society. Band 92, Nr. 9, Mai 1970, S. 2810–2815, doi:10.1021/ja00712a034.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2 (google.de [abgerufen am 8. Juni 2025]).
↑ Kenneth D. M. Harris, John M. Thomas: Structural aspects of the chlorocyclohexane/thiourea inclusion system. In: Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. Band 86, Nr. 7, 1990, S. 1095, doi:10.1039/ft9908601095.

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt Chlorcyclohexan, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2025 (PDF).

[GESTIS-2] 1 2 Eintrag zu Chlorcyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)

[OrgSynth-3] 1 2 Henry Gilman, W. E. Catlin: CYCLOHEXYLCARBINOL In: Organic Syntheses. 6, 1926, S. 22, doi:10.15227/orgsyn.006.0022; Coll. Vol. 1, 1941, S. 188 (PDF).

[4] Robert C. Fahey, Michael W. Monahan, C. Allen McPherson: Hydrochlorination of cyclohexene in acetic acid. Kinetic and product studies. In: Journal of the American Chemical Society. Band 92, Nr. 9, Mai 1970, S. 2810–2815, doi:10.1021/ja00712a034.

[5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2 (google.de [abgerufen am 8. Juni 2025]).

[6] Kenneth D. M. Harris, John M. Thomas: Structural aspects of the chlorocyclohexane/thiourea inclusion system. In: Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. Band 86, Nr. 7, 1990, S. 1095, doi:10.1039/ft9908601095.