Clephedron

Strukturformel
Strukturformel von Clephedron
Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Clephedron
Andere Namen
  • 1-(4-Chlorphenyl)-2-(methylamino)propan-1-on (IUPAC)
  • 4-Chlormethcathinon
  • 4-CMC
Summenformel C10H12ClNO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 1225843-86-6 (freie Base)
  • 1607439-32-6 (Hydrochlorid)
  • 2290774-43-3 (R)-Enantiomer
  • 1823162-72-6 (S)-Enantiomer
EG-Nummer (Listennummer) 822-720-1
ECHA-InfoCard 100.257.446
PubChem 82100418
ChemSpider 25630416
Wikidata Q21098974
Eigenschaften
Molare Masse 197,66 g·mol−1
Löslichkeit

löslich in Dimethylsulfoxid

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clephedron (auch bekannt als 4-Chlormethcathinon und 4-CMC) ist ein Stimulans das als Designerdroge verkauft wird.

Wirkung

Wie Mephedron wirkt Clephedron mit einem erhöhten Blutdruck, Tachykardie, Hyperthermie und Angstzuständen auf den Körper.

Studien an Mäusen deuten darauf hin, dass es neurotoxisch ist. Clephedron ist zytotoxisch und induziert oxidativen Stress. Clophedron (3-Chlormethcathinon) ist ein eng verwandter Stoff dessen Chloratom in meta-Stellung am Benzolring liegt. Clophedron steht ebenfalls wie Clephedron im Verdacht stark neurotoxisch zu sein.

Pharmakologie

Clephedron wirkt ähnlich wie Mephedron hauptsächlich als Serotonin-Noradrenalin-Dopamin-Releasing-Agent (SNDRA) und ebenfalls als Serotonin-Noradrenalin-Dopamin-Wiederaufnahmehemmer (SNDRI).

Auswirkungen von Clephedron und Mephedron auf die Neurotransmitterfreisetzung
Freisetzung DAT

EC50 (nM)

 Freisetzung von NET

EC50 (nM)

 Freisetzung SERT

EC50 (nM)

Mephedron 103 ± 16 83 ± 20 188 ± 22
Clephedron 91 ± 11 99 ± 18 169 ± 20
Auswirkungen von Clephedron und Mephedron auf die Hemmung der Neurotransmitteraufnahme
Aufnahmehemmung bei DAT

IC50 (nM)

 Aufnahmehemmung bei NET

IC50 (nM)

 Aufnahmehemmung bei SERT

IC50 (nM)

Mephedron 769 ± 106 319 ± 40 600 ± 99
Clephedron 1014 ± 78 559 ± 57 542 ± 38

Rechtsstatus

In Deutschland ist es als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel eingestuft. In Österreich ist es als Suchtmittel eingestuft.

Das Büro der Vereinten Nationen für Drogen- und Verbrechensbekämpfung gab im Dezember 2019 die Empfehlung bekannt, Clephedron in den Anhang II aufzunehmen.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Safety Data Sheet 3-Chloromethcathinone (hydrochloride). (PDF) Cayman chemical, 2. August 2021, abgerufen am 26. Dezember 2024 (englisch, Produkt: https://www.caymanchem.com/product/17394/3-chloromethcathinone-(hydrochloride)).
  2. 1 2 Taschwer M, Weiß JA, Kunert O, Schmid MG: Analysis and characterization of the novel psychoactive drug 4-chloromethcathinone (clephedrone). In: Forensic Science International. November 2014, doi:10.1016/j.forsciint.2014.09.007, PMID 25280452 (englisch).
  3. ↑ Klavž J, Gorenjak M, Marinšek M: Suicide attempt with a mix of synthetic cannabinoids and synthetic cathinones: Case report of non-fatal intoxication with AB-CHMINACA, AB-FUBINACA, alpha-PHP, alpha-PVP and 4-CMC. In: Forensic Science International. August 2016, S. 121–124, doi:10.1016/j.forsciint.2016.01.018, PMC 26890319 (freier Volltext) – (englisch).
  4. 1 2 3 Chojnacki MR, Thorndike EB, Partilla JS, Rice KC, Schindler CW, Baumann MH: Neurochemical and Cardiovascular Effects of 4-Chloro Ring-Substituted Synthetic Cathinones in Rats. In: The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Juni 2023, S. 162–170, doi:10.1124/jpet.122.001478, PMID 36669877, PMC 10201577 (freier Volltext) – (englisch).
  5. ↑ Wojcieszak J, Kuczyńska K, Zawilska JB: Four Synthetic Cathinones: 3-Chloromethcathinone, 4-Chloromethcathinone, 4-Fluoro-α-Pyrrolidinopentiophenone, and 4-Methoxy-α-Pyrrolidinopentiophenone Produce Changes in the Spontaneous Locomotor Activity and Motor Performance in Mice with Varied Profiles. In: Neurotoxicity Research. Nr. 2, August 2020, S. 536–551, doi:10.1007/s12640-020-00227-8, PMID 32506339, PMC 7334283 (freier Volltext) – (englisch).
  6. ↑ Substanzen / 3-CMC - 4-CMC. Abgerufen am 26. März 2025 (deutsch).
  7. ↑ Chojnacki MR, Thorndike EB, Partilla JS, Rice KC, Schindler CW, Baumann MH: Neurochemical and Cardiovascular Effects of 4-Chloro Ring-Substituted Synthetic Cathinones in Rats. In: The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Nr. 3, Juni 2023, S. 162–170, doi:10.1124/jpet.122.001478, PMID 36669877, PMC 10201577 (freier Volltext) – (englisch).
  8. ↑ Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz - BtMG) Anlage I (zu § 1 Abs. 1) (nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel). In: gesetze-im-internet.de. Bundesamt für Justiz, abgerufen am 26. Dezember 2024.
  9. ↑ Suchtgiftverordnung, Anhang V.2
  10. ↑ December 2019 – WHO: World Health Organization recommends 12 NPS for scheduling. WHO, Dezember 2019, abgerufen am 27. Dezember 2024 (englisch).
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Clephedronhydrochlorid: CAS-Nr.: 1607439-32-6, PubChem: 90645589, ChemSpider: 34249704, Wikidata: Q134114196.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R)-Clephedron: CAS-Nr.: 2290774-43-3, PubChem: 93798582, Wikidata: Q134114191.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-Clephedron: CAS-Nr.: 1823162-72-6, PubChem: 93798581, Wikidata: Q134114190.
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