Frühes Leben und Highschool-Karriere
Flagg besuchte zunächst die Nokomis Regional High School in Newport, wo er als Freshman durchschnittlich 20,5 Punkte, 10 Rebounds, 6,2 Assists, 3,7 Steals und 3,7 Blocks pro Spiel erzielte. Er führte sein Team zur Class-A-Staatsmeisterschaft und wurde als erster Freshman zum „Maine Gatorade Player of the Year“ ernannt.
Nach seinem ersten Highschool-Jahr wechselte Flagg zur renommierten Montverde Academy in Florida. Dort spielte er im EYBL-Team der Florida Eagles und wurde 2023 zum MVP des Hoophall Classic ernannt. In seiner Senior-Saison führte er Montverde zu einer perfekten 33:0-Bilanz und gewann die nationale Highschool-Meisterschaft. Er wurde mit zahlreichen Auszeichnungen geehrt, darunter der „Gatorade National Player of the Year“.
College-Karriere
Im Juni 2024 schrieb sich Flagg an der Duke University ein, um für die Blue Devils in der Atlantic Coast Conference der NCAA Division I zu spielen. Sein Zimmerkollege dort war Kon Knueppel. In seinem ersten College-Spiel am 4. November 2024 gegen Maine erzielte Flagg 18 Punkte, 7 Rebounds, 5 Assists und 3 Steals. Im Verlauf der Saison zeigte er herausragende Leistungen, darunter ein Spiel mit 42 Punkten, 6 Rebounds und 7 Assists gegen Notre Dame am 11. Januar 2025 – ein neuer Freshman-Rekord an der Duke University sowie in der ACC.
Flagg beendete die Saison mit durchschnittlich 19,2 Punkten, 7,5 Rebounds und 4,2 Assists pro Spiel. Er wurde als „National College Player of the Year“, „ACC Player of the Year“ und „ACC Rookie of the Year“ ausgezeichnet. Außerdem erhielt er unter anderem den „Lute Olson Award“ und den „Julius Erving Award“.
Mit den Blue Devils erreichte er das Final Four der NCAA, schied jedoch gegen die Houston Cougars aus. Am 21. April 2025 gab Flagg seinen Eintritt in den NBA-Draft bekannt.
NBA-Karriere
Flagg galt als Top-Pick im NBA-Draft 2025. Die Dallas Mavericks, die überraschend die Draft-Lotterie gewannen, besaßen den ersten Pick. Trainer Jason Kidd lobte Flagg bereits lange vor dem Drafttermin für seine Vielseitigkeit und verglich ihn mit Grant Hill, jedoch mit besserem Wurf.
Am 25. Juni 2025 wählten die Mavericks Flagg erwartungsgemäß an erster Stelle aus. In den ersten Wochen der Saison 2025/26 stand Flagg stets in der Startaufstellung, wurde in der KIA Rookie Ladder an Top-Platzierungen gelistet und folgerichtig zum Rookie of the Month für die Western Conference im Monat November gewählt.
Am 21. Dezember 2025 feierte Flagg seinen 19. Geburtstag. Zuvor hatte er als 18-Jähriger 28 Spiele absolviert und dabei 526 Punkte erzielt (die drittbeste Leistungs eines 18-Jährigen nach LeBron James mit 625 und Kobe Bryant mit 539 Punkten), zudem 178 Rebounds verzeichnet (die viertbeste Leistungs eines 18-Jährigen nach Bill Willoughby mit 288, Tracy McGrady mit 269 und LeBron James mit 184 Rebounds), 99 Assists gegeben (die zweitbeste Leistungs eines 18-Jährigen nach LeBron James mit 188 Korbvorlagen) und auch in weiteren Kategorien Top-Platzierungen in diesem Vergleich erreicht. Als erster 18-Jähriger der NBA-Geschichte erzielte Flagg am 15. Dezember 2025 über 40 Punkte in einem Spiel.
Auch für den Dezember 2025 und den Januar 2026 wurde Flagg zum Rookie of the Month der Western Conference gewählt. Für die im Rahmen der All-Star-Games des Jahres 2026 stattfindende Rising Stars Challenge wurde Flagg an erster Stelle gedraftet und wird für das Team von Carmelo Anthony („Team Melo“) auflaufen.
Am 3. April 2026 erzielte er als erster NBA-Spieler unter 20 Jahren mehr als 50 Punkte, als er bei der 127:138-Niederlage gegen die Orlando Magic auf 51 Punkte kam. Bereits am 29. Januar 2026 hatte er 49 Punkte geworfen. Dadurch wurde Flagg zum ersten Spieler seit Michael Jordan, der in seiner Rookie-Saison mehrfach mindestens 45 Zähler erzielen konnte. Im Spiel gegen die Los Angeles Lakers am 5. April 2026 erreichte er diese Marke ein drittes Mal in seiner Rookie-Saison.
Am Ende der Saison verpassten die Mavericks den Einzug in die Playoffs mit Platz 12 in der Western Conference deutlich. Für Flagg war es individuell gesehen trotzdem eine äußerst erfolgreiche Saison, in der er zum ersten Rookie seit Michael Jordan wurde, der sein Team in den Kategorien Punkte, Rebounds, Assists und Steals anführte.
Während der Playoffs der Saison wurde Flagg zum Rookie of the Year gewählt. Damit wurde honoriert, dass er die Rookies im Bereich der Punkte (21,0 Punkte pro Spiel) angeführt hatte, Viertplatzierter im Bereich der Rebounds geworden war (6,7 Rebounds pro Spiel) und jeweils Zweitplatzierter bei Assists (4,5 pro Spiel) und Steals (1,2 pro Spiel). Flagg wurde zum zweitjüngsten Rookie of the Year nach LeBron James, der zum Ende der Hauptrunde seiner Rookiesaison 2003/04 sechs Tage jünger gewesen war. Die Wahl von Flagg erfolgte mit sehr knappem Ergebnis. Der Abstand von 26 Punkten zwischen Flagg und dem Zweitplatzierten Kon Knueppel war der zweitgeringste seit der Einführung des derzeitigen Abstimmungsformats in der Saison 2002/03. Flagg wurde zudem in das All-Rookie First Team gewählt.
