Cuprizon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cuprizon
Andere Namen	Bis(cyclohexanon)oxaldihydrazon; Oxalsäurebiscyclohexylidenhydrazid;
Summenformel	C14H22N4O2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-729-2
ECHA-InfoCard	100.006.118
PubChem	9723
ChemSpider	9341
Wikidata	Q27262585
Eigenschaften
Molare Masse	278,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	210–214 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cuprizon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazone.

Gewinnung und Darstellung

Cuprizon und seine Derivate lassen sich leicht durch Kondensation von Oxalyldihydrazid mit dem entsprechenden Keton herstellen. Für Cuprizon wird Cyclohexanon verwendet.

Eigenschaften

Cuprizon ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung wurde erstmals 1946 von Gustav Nilsson als Metallionenchelator beschrieben, der in der Lage ist, mit verschiedenen Übergangsmetallionen in Wechselwirkung zu treten und dabei eine hohe Spezifität für Kupferionen selbst bei niedriger Konzentration aufweist. 1966 beobachtete William Walter Carlton, dass die Verabreichung von Cuprizon bei Mäusen zu niedrigen Cu²⁺-Serumspiegeln und Demyelinisierung führte.

Verwendung

Cuprizon wird zur spektrophotometrischen Bestimmung von Kupfer verwendet. Bei einem pH-Wert von 7–10 bildet sich ein blauer, wasserlöslicher Farbkomplex mit einem Absorptionsmaximum bei 595 nm. Es ist jedoch weniger sensitiv als Cuproin. Cuprizon wird auch für die experimentelle Untersuchung des mitochondrialen Stoffwechsels und zur Untersuchung menschlicher Demyelinisierungskrankheiten wie Multiple Sklerose und Komponenten der Neuroinflammation verwendet. Außerdem wirkt es als Ligand und katalysiert C-N-Bindungsreaktionen vom Ullmann-Typ in Gegenwart von Kupfersalz.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Datenblatt Bis-(cyclohexanon)-oxaldihydrazon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juni 2023 (PDF).
1 2 3 4 5 Datenblatt Bis(cyclohexanone) oxaldihydrazone, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. Juli 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
1 2 Martin Fries, Meike Mertens, Nico Teske, Markus Kipp, Cordian Beyer, Thomas Willms, Arto Valkonen, Kari Rissanen, Markus Albrecht, Tim Clarner: Water-Soluble Cuprizone Derivative: Synthesis, Characterization, and in Vitro Studies. In: ACS Omega. Band 4, Nr. 1, 2019, S. 1685–1689, doi:10.1021/acsomega.8b02523.
↑ Jose M. Vega-Riquer, Gerardo Mendez-Victoriano, Raul A. Morales-Luckie, Oscar Gonzalez-Perez: Five Decades of Cuprizone, an Updated Model to Replicate Demyelinating Diseases. In: Current Neuropharmacology. Band 17, Nr. 2, S. 129–141, doi:10.2174/1570159x15666170717120343.
↑ E. Jackwerth, E. Döring: Bestimmung von Kupferspuren in Reinstblei und Nickel sowie deren Verbindungen nach Anreicherung des Cu-Cuprizon-Komplexes an Silberbromid. In: Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 255, Nr. 3, 1971, S. 194–201, doi:10.1007/BF00424953.
↑ Rolf Pohling: Chemische Reaktionen in der Wasseranalyse. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-642-36354-2, S. 182 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cuproin: CAS-Nr.: 119-91-5, EG-Nr.: 204-357-5, ECHA-InfoCard: 100.003.961, PubChem: 8412, Wikidata: Q3597981.
↑ Keihei Ueno, Toshiaki Imamura, Kuang Lu Cheng, K. L. Cheng: CRC Handbook of Organic Analytical Reagents, Second Edition. CRC-Press, 1992, ISBN 978-0-8493-4287-5, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Experimental Neurotoxicology Methods. SPRINGER-VERLAG NEW YORK, ISBN 978-1-0716-1637-6, S. 463 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Xinhai Zhu, Yan Ma, Li Su, Huacan Song, Gong Chen, Dacheng Liang, Yiqian Wan: Bis(cyclohexanone) Oxalyldihydrazone/Copper(II) Oxide - A Novel and Efficient Catalytic System for Ullmann-type C-N Coupling in Pure Water. In: Synthesis. Band 2006, Nr. 23, 2006, S. 3955–3962, doi:10.1055/s-2006-950336.

[SIAL-1] 1 2 3 4 Datenblatt Bis-(cyclohexanon)-oxaldihydrazon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juni 2023 (PDF).

[Alfa-2] 1 2 3 4 5 Datenblatt Bis(cyclohexanone) oxaldihydrazone, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. Juli 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Fries-3] 1 2 Martin Fries, Meike Mertens, Nico Teske, Markus Kipp, Cordian Beyer, Thomas Willms, Arto Valkonen, Kari Rissanen, Markus Albrecht, Tim Clarner: Water-Soluble Cuprizone Derivative: Synthesis, Characterization, and in Vitro Studies. In: ACS Omega. Band 4, Nr. 1, 2019, S. 1685–1689, doi:10.1021/acsomega.8b02523.

[4] Jose M. Vega-Riquer, Gerardo Mendez-Victoriano, Raul A. Morales-Luckie, Oscar Gonzalez-Perez: Five Decades of Cuprizone, an Updated Model to Replicate Demyelinating Diseases. In: Current Neuropharmacology. Band 17, Nr. 2, S. 129–141, doi:10.2174/1570159x15666170717120343.

[5] E. Jackwerth, E. Döring: Bestimmung von Kupferspuren in Reinstblei und Nickel sowie deren Verbindungen nach Anreicherung des Cu-Cuprizon-Komplexes an Silberbromid. In: Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 255, Nr. 3, 1971, S. 194–201, doi:10.1007/BF00424953.

[Rolf_Pohling-6] Rolf Pohling: Chemische Reaktionen in der Wasseranalyse. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-642-36354-2, S. 182 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cuproin: CAS-Nr.: 119-91-5, EG-Nr.: 204-357-5, ECHA-InfoCard: 100.003.961, PubChem: 8412, Wikidata: Q3597981.

[Keihei_Ueno-8] Keihei Ueno, Toshiaki Imamura, Kuang Lu Cheng, K. L. Cheng: CRC Handbook of Organic Analytical Reagents, Second Edition. CRC-Press, 1992, ISBN 978-0-8493-4287-5, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Experimental Neurotoxicology Methods. SPRINGER-VERLAG NEW YORK, ISBN 978-1-0716-1637-6, S. 463 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] Xinhai Zhu, Yan Ma, Li Su, Huacan Song, Gong Chen, Dacheng Liang, Yiqian Wan: Bis(cyclohexanone) Oxalyldihydrazone/Copper(II) Oxide - A Novel and Efficient Catalytic System for Ullmann-type C-N Coupling in Pure Water. In: Synthesis. Band 2006, Nr. 23, 2006, S. 3955–3962, doi:10.1055/s-2006-950336.