Cyanophos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyanophos
Andere Namen	O-(4-Cyanophenyl)-O,O-dimethylthiophosphat; Thiophosphorsäure-O-(4-cyanophenyl)-O,O-dimethylester; Ciafos;
Summenformel	C9H10NO3PS
Kurzbeschreibung	gelbe bis rötlich gelbe Flüssigkeit mit schwachem, charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-130-3
ECHA-InfoCard	100.018.301
PubChem	17522
Wikidata	Q1147014
Eigenschaften
Molare Masse	243,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,255–1,265 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	14–15 °C
Siedepunkt	119 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (46 mg·l−1 bei 30 °C)
Brechungsindex	1,5404 (32 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 312‐302‐410
	P: 273‐280‐501
Toxikologische Daten	215 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyanophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Cyanophos kann durch Reaktion von 4-Cyanophenol mit Dimethylchlorthiophosphat (DMPCT) gewonnen werden.

Eigenschaften

Cyanophos ist eine gelbe bis rötlich gelbe (nach anderer Quelle farblose) Flüssigkeit mit schwachem, charakteristischem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich ab einer Temperatur von 119 °C.

Verwendung

Cyanophos ist ein Organophosphat-Insektizid, das verwendet wird, um eine Reihe von beißenden und saugenden Schädlingen in Baumwolle, Obst und Gemüse einzudämmen. Es wirkt als Cholinesterasehemmer und wird in Pflanzen und Tieren zu 4-Cyanophenol metabolisiert.

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Cyanophos als Wirkstoff enthält.

Handelsnamen

Cyanox

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Cyanophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2011. (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-118.
↑ Eintrag zu Cyanophos in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Datenblatt Cyanophos, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 315 in der Google-Buchsuche).
↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 251 in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Cyanophenol: CAS-Nr.: 767-00-0, EG-Nr.: 212-175-2, ECHA-InfoCard: 100.011.068, PubChem: 13019, ChemSpider: 12478, Wikidata: Q27117923.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Cyanophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2011. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_118-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-118.

[CLP_100.018.301-3] Eintrag zu Cyanophos in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] 1 2 Datenblatt Cyanophos, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 315 in der Google-Buchsuche).

[buch-7] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 251 in der Google-Buchsuche).

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Cyanophenol: CAS-Nr.: 767-00-0, EG-Nr.: 212-175-2, ECHA-InfoCard: 100.011.068, PubChem: 13019, ChemSpider: 12478, Wikidata: Q27117923.