Cyclodecan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclodecan
Summenformel	C10H20
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 293-96-9 EG-Nummer 206-032-3 ECHA-InfoCard 100.005.485 PubChem 9267 ChemSpider 8910 Wikidata Q118815
Eigenschaften
Molare Masse	140,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,871 g·cm−3 (25 °C) 0,8579 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	9–10 °C
Siedepunkt	201 °C
Brechungsindex	1,471 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclodecan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkane.

Gewinnung und Darstellung

Eine Herstellung des Cyclodecans ist ausgehend von 1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydronaphthalin möglich. Dieses wird einer Ozonolyse unterworfen, um Cyclodecan-1,6-dion zu erhalten, welches dann mit Hydroxylaminhydrochlorid zum Cyclodecan-1,6-diondioxim umgesetzt und dann mit Natrium in Ethanol zum Cyclodecan-1,6-diamin reduziert. Durch vollständige Methylierung mit Methyliodid und anschließende Eliminierung mit Kaliumhydroxid wird 1,6-Cyclodecadien erhalten, dass zum Cyclodecan hydriert werden kann.

Eigenschaften

Cyclodecan ist eine farblose Flüssigkeit. Für das Molekül nahm man zunächst eine Kronenform an, die sich jedoch durch eine relativ große Torsions- und Transannularspannung auszeichnet. In der Realität tritt deshalb eine Moleküldeformation auf, die durch die Streckung der Ringbindungswinkel mit einer Herabsetzung der beiden Arten von Pitzer-Spannungen verbunden ist. Das Molekül weist zusätzlich zu den Wechselwirkungen einiger Wasserstoff-Atome innerhalb des Ringes auch etwas verdrehte Bindungswinkel auf. Bei tiefen Temperaturen liegt die Verbindung (abhängig von der Temperatur) in einer twist-boat-chair-chair (TBCC) oder boat-chair-boat (BCB) Konformation vor. Das Molekül ist polar.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt Cyclodecan, ≥90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2025 (PDF).
2. ↑ Ian A. McLure, Juan Manuel Barbarin-Castillo: Density of cyclodecane from 25 to 192.degree.C. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 30, Nr. 3, 1985, S. 253–254, doi:10.1021/je00041a005. 
3. ↑ Walter Hückel, Achim Gercke, Albrecht Groß: Cyclodecan. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 66, Nr. 4, 1933, S. 563–567, doi:10.1002/cber.19330660424. 
4. ↑ N. L. Allinger: Organische Chemie. [Hauptbd.] De Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Thieme, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Diwakar M. Pawar, Sumona V. Smith, Hugh L. Mark, Rhonda M. Odom, Eric A. Noe: Conformational Study of Cyclodecane and Substituted Cyclodecanes by Dynamic NMR Spectroscopy and Computational Methods. In: Journal of the American Chemical Society. Band 120, Nr. 41, 1998, S. 10715–10720, doi:10.1021/ja973116c. 
7. ↑ R. L. Hilderbrandt, J. D. Wieser, Lawrence K. Montgomery: Conformations and structures of cyclodecane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. In: Journal of the American Chemical Society. Band 95, Nr. 26, 1973, S. 8598–8605, doi:10.1021/ja00807a016. 
8. ↑ William Klemperer, Paul Dowd, Thomas Dyke, Richard M. Neumann: Existence of polar conformations of cycloheptane, cyclooctane, and cyclodecane. In: Journal of the American Chemical Society. Band 92, Nr. 21, 1970, S. 6325–6327, doi:10.1021/ja00724a036.