Cyclopentancarbonitril

Strukturformel
Strukturformel von Cyclopentylnitril
Allgemeines
Name Cyclopentancarbonitril
Summenformel C6H9N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4254-02-8
EG-Nummer 224-229-2
ECHA-InfoCard 100.022.027
PubChem 77935
Wikidata Q28973667
Eigenschaften
Molare Masse 95,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,912 g·cm−3

Schmelzpunkt

-76 °C

Siedepunkt

67–68 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​233​‐​240​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyclopentancarbonitril ist eine organische Verbindung und das Nitril der Cyclopentancarbonsäure.

Herstellung

Cyclopentancarbonitril kann in einer Eintopfreaktion aus Cyclopentancarbaldehyd hergestellt werden. Dazu wird dieser mit Hydroxylaminhydrochlorid, Propylphosphonsäureanhydrid und Triethylamin bei 100 °C in Dimethylformamid umgesetzt.

Eine Alternative ist die Hydrocycanierung von Cyclopenten. Als Katalysator hierfür eignet sich Nickel, mit Phosphanliganden.

Reaktionen

Die Reduktion von Cyclopentancarbonitril ergibt Cyclopentylmethylamin, welches beispielsweise zu Cyclopentylmethylsulfamat umgesetzt werden kann.

Passiflora morifolia und Turnera angustifolia (Gattung Safranmalven) bilden natürlicherweise cyanogene Glycoside. Werden sie mit dem natürlich nicht gebildeten Cyclopentancarbonitril gefüttert, können sie dieses ebenfalls zum entsprechenden cyanogenen Glycosid umsetzen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Cyclopentancarbonitril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2025 (PDF).
  2. ↑ John Augustine, Rajendra Atta, Balakrishna Ramappa, Chandrakantha Boodappa: Propylphosphonic Anhydride (T3P®): A Remarkably Efficient Reagent for the One-Pot Transformation of Aromatic, Heteroaromatic, and Aliphatic Aldehydes to Nitriles. In: Synlett. Band 2009, Nr. 20, Dezember 2009, S. 3378–3382, doi:10.1055/s-0029-1218388.
  3. ↑ E. S. Brown: Addition of Hydrogen Cyanide to Mono-Olefins Catalyzed by Transition Metal Complexes. In: Aspects of Homogeneous Catalysis. Springer Netherlands, Dordrecht 1974, ISBN 978-94-010-2287-3, S. 57–78, doi:10.1007/978-94-010-2285-9_2.
  4. ↑ C. Nofre, F. Pautet: Sodium N-(cyclopentylmethyl)-sulfamate: A new synthetic Sweetener. In: Die Naturwissenschaften. Band 62, Nr. 2, Februar 1975, S. 97–97, doi:10.1007/BF00592186.
  5. ↑ Jerzy W. Jaroszewski, Anette Bolding Rasmussen, Hanne Bregendorf Rasmussen, Carl Erik Olsen, Lise Bolt Jørgensen: Biosynthesis of cyanohydrin glucosides from unnatural nitriles in intact tissue of Passiflora morifolia and Turnera angustifolia. In: Phytochemistry. Band 42, Nr. 3, Juni 1996, S. 649–654, doi:10.1016/0031-9422(96)00065-9.