Cycloxydim

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Cycloxydim
Andere Namen	(5RS)-2-[(EZ)-1-(Ethoxyimino)butyl]-3-hydroxy-5-[(3RS)-thian-3-yl]cyclohex-2-en-1-on; 2-[1-(Ethoxyimino)butyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-1-on;
Summenformel	C17H27NO3S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	405-230-9
ECHA-InfoCard	100.100.681
PubChem	91765
Wikidata	Q3008606
Eigenschaften
Molare Masse	325,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,12 g·cm−3 (Schüttdichte)
Schmelzpunkt	37 °C
Siedepunkt	200 °C (Zersetzung)
pKS-Wert	4,17 (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (53 mg·l−1 bei 25 °C); löslich in Aceton, Ethanol, Hexan und Ethylacetat;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 361d
	P: 201‐308+313
Toxikologische Daten	3940 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 5000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cycloxydim ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemische Verbindungen aus der Gruppe der Cyclohexandione.

Eigenschaften

Cycloxydim ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist instabil in saurer Umgebung.

Verwendung

Cycloxydim wird als Herbizid gegen Gräser verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Fettsäure-Biosynthese, genauer der Acetyl-CoA-Carboxylase (ACCase). Es ist seit 1991 als Pflanzenschutzmittel in der BRD zugelassen.

Mais gehört zu der Familie der Gräser und ist daher anfällig für Cycloxydim. Über Mutagenese hat man jedoch Cycloxydim-toleranten Mais entwickelt. Das Herbizid wird außerdem im Raps-, Rüben-, Kartoffel-, Feldsalat-, Zierpflanzen- und Ackerbohnen-Anbau verwendet.

Zulassung

In den Staaten der Europäischen Union kann Cycloxydim seit 1. Juni 2011 für Anwendungen als Herbizid zugelassen werden. Die Zulassung wurde 2023 verlängert und läuft am 31. August 2026 ^[veraltet] aus, sofern keine Neuzulassung erteilt wird. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Focus, Focus Plus und Focus Ultra) mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Weblinks

EU: Review report for the active substance cycloxydim (PDF; 177 kB), 23. November 2010.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Cycloxidim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
↑ Food and Agriculture Organization of the United Nations: Pesticide Residues in Food, 1992 Evaluations: Residues. Food & Agriculture Org., 1993, ISBN 978-92-5103341-8, S. 217 (books.google.de).
↑ Eintrag zu cycloxydim (ISO); 2-(N-ethoxybutanimidoyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)cyclohex-2-en-1-one in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Eintrag zu Cycloxidim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. August 2016. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 FAO: Cycloxydim (PDF; 69 kB).
1 2 Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009. Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln. Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ DUO-System (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)
↑ Richtlinie 2011/4/EU der Kommission vom 20. Januar 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Cycloxydim und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG
↑ Verordnung (EU) 2023/918
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cycloxydim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cycloxydim“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

[PPDB-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Cycloxidim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

[2] Food and Agriculture Organization of the United Nations: Pesticide Residues in Food, 1992 Evaluations: Residues. Food & Agriculture Org., 1993, ISBN 978-92-5103341-8, S. 217 (books.google.de).

[CLP_100.100.681-3] Eintrag zu cycloxydim (ISO); 2-(N-ethoxybutanimidoyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)cyclohex-2-en-1-one in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] 1 2 Eintrag zu Cycloxidim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. August 2016. (JavaScript erforderlich)

[FAO-5] 1 2 3 FAO: Cycloxydim (PDF; 69 kB).

[Roberts2-6] 1 2 Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Peter_Brandt-7] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009. Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln. Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] DUO-System (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)

[9] Richtlinie 2011/4/EU der Kommission vom 20. Januar 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Cycloxydim und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG

[10] Verordnung (EU) 2023/918

[PSM-11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cycloxydim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cycloxydim“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.