Cyflufenamid

Strukturformel
Strukturformel von Cyflufenamid
Allgemeines
Name Cyflufenamid
Andere Namen

(Z)-N-[α-(Cyclopropylmethoxyimino)-2,3-difluor-6-(trifluormethyl)benzyl]-2-phenylacetamid

Summenformel C20H17F5N2O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit leicht aromatischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 180409-60-3
EG-Nummer (Listennummer) 605-896-2
ECHA-InfoCard 100.118.599
PubChem 135515530
ChemSpider 8020254
Wikidata Q1147675
Eigenschaften
Molare Masse 412,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

61,5–62,5 °C

Siedepunkt

256,8 °C

Dampfdruck

34,5 hPa (20 °C)

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,01 mg·l−1 bei 20 °C)
  • löslich in Methanol (653 g/l bei 20 °C) und Ethanol (500 g/l bei 20 °C)
  • löslich in Aceton, Acetonitril, Dichlormethan, Ethylacetat, Tetrahydrofuran und Toluol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​332​‐​410
P: 273​‐​305+351+338​‐​501
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyflufenamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidoxime.

Gewinnung und Darstellung

Cyflufenamid kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3,4-Dichlorbenzotrifluorid über 2,3-Difluor-6-trifluormethylbenzonitril gewonnen werden.

Eigenschaften

Cyflufenamid ist ein weißer Feststoff mit leicht aromatischem Geruch. Es ist stabil gegen Hydrolyse (5 d bei 50 °C, pH 4, 5 und 7).

Verwendung

Cyflufenamid wird als Fungizid im Anbau von Gerste, Hafer, Roggen, Triticale und Weizen vor allem gegen Echte Mehltaupilze eingesetzt.

Zulassung

Cyflufenamid wurde von der Nippon Sōda entwickelt und erstmals 2002 in Japan zugelassen. In Deutschland erfolgte die Zulassung 2006.

Cyflufenamid wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. April 2010 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Vegas) mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Datenblatt Cyflufenamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  2. 1 2 BVL: Cyflufenamid
  3. 1 2 Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 887 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ PSM-Zulassungsbericht: Vegas. (PDF; 116 kB) BVL, 28. Juni 2010, abgerufen am 22. Juni 2017.
  5. ↑ Vegas. (PDF; 442 kB) Gebrauchsanleitung. Spiess Urania, abgerufen am 22. Juni 2017.
  6. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Richtlinie 2009/154/EG der Kommission vom 30. November 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Cyflufenamid.
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyflufenamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cyflufenamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4-Dichlorbenzotrifluorid: CAS-Nr.: 328-84-7, EG-Nr.: 206-337-1, ECHA-InfoCard: 100.005.762, GESTIS: 491306, PubChem: 9481, ChemSpider: 9109, Wikidata: Q27268232.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3-Difluor-6-trifluormethylbenzonitril: CAS-Nr.: 186517-05-5, EG-Nr.: 813-278-0, ECHA-InfoCard: 100.245.483, PubChem: 10104456, ChemSpider: 8279983, Wikidata: Q82250700.