Decannitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Decannitril
Andere Namen	Nonanoylcyanid; Caprinsäurenitril; 1-Cyannonan; DECANENITRILE (INCI);
Summenformel	C10H19N
Kurzbeschreibung	weiße bis gelbliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-830-6
ECHA-InfoCard	100.016.210
PubChem	74791
ChemSpider	67360
Wikidata	Q27251754
Eigenschaften
Molare Masse	153,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3
Schmelzpunkt	−15 °C
Siedepunkt	243 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; sehr gut löslich in Aceton, Diethylether, Ethanol und Chloroform;
Brechungsindex	1,4300 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐410
	P: 264‐273‐280‐302+352‐332+313‐362+364
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Decannitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Gewinnung und Darstellung

Decannitril kann durch Umsetzung von 1-Bromnonan mit Natriumcyanid in einem polar aprotischen Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid (DMSO) gewonnen werden:

Dabei läuft eine nukleophile Substitution zweiter Ordnung ab und liefert Ausbeuten an Decannitril von etwa 93 %.

Eigenschaften

Decannitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, lichtempfindliche, weiße bis gelbliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.

Weblinks

Commons: Decannitril – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu DECANENITRILE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Decannitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Datenblatt Decanonitrile, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
1 2 K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Katrin-M. Roy: Organische Chemie. Hrsg.: Holger Butenschön. 5. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 1058 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CosIng-1] Eintrag zu DECANENITRILE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Decannitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[William_M._Haynes-3] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alfa-4] Datenblatt Decanonitrile, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).

[VOLLHARDT-5] 1 2 K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Katrin-M. Roy: Organische Chemie. Hrsg.: Holger Butenschön. 5. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 1058 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).