Dehydrolinalool

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dehydrolinalool
Andere Namen	(±)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-yn-3-ol Dehydro-β-linalool (±)-Dehydrolinalool
Summenformel	C10H16O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit blumigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 29171-20-8 125411-11-2 (S)-Form 68224-83-9 (R)-Form EG-Nummer 249-482-6 ECHA-InfoCard 100.044.969 PubChem 62842 ChemSpider 56576 Wikidata Q27893849
Eigenschaften
Molare Masse	152,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,876–0,880 g·cm−3 0,88 g·cm−3
Schmelzpunkt	−57 °C
Siedepunkt	191 °C 198 °C 89–90 °C (13 hPa)
Dampfdruck	0,1 mbar (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser 2,45 g·l−1
Brechungsindex	1,46 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319 P: 280
Toxikologische Daten	3100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dehydrolinalool ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der tertiären ungesättigten Alkohole und ein Propargylalkohol-Derivat

Gewinnung und Darstellung

Dehydrolinalool kann durch Basen katalysierte Ethinylierung von 6-Methyl-5-hepten-2-on mit Acetylen gewonnen werden.

Eigenschaften

Dehydrolinalool ist eine farblose bis gelbliche bis leicht orange klare Flüssigkeit. Bei der Behandlung mit Ameisensäure wird die Verbindung durch eine Rupe-Umlagerung zu 1-(3,3-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethanon cyclisiert.

Dehydrolinalool gilt als schwer entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 80 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 250 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Dehydrolinalool wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Terpenalkoholen für die Parfumindustrie verwendet. Die Verbindung wird auch als Duftstoff in dekorativen Kosmetika, feinen Parfüms, Shampoos, Toilettenseifen und anderen Toilettenartikeln sowie in nicht-kosmetischen Produkten wie Haushaltsreinigern und Waschmitteln verwendet.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu (+/-)-Dehydrolinalool, >98,0% bei TCI Europe, abgerufen am 16. Juni 2024.
2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu 3,7-Dimethyloct-6-en-1-in-3-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. April 2026. (JavaScript erforderlich)
3. 1 2 3 4 5 6 A. Lapczynski, S.P. Bhatia, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on dehydrolinalool. In: Food and Chemical Toxicology. Band 46, Nr. 11, 2008, S. S117–S120, doi:10.1016/j.fct.2008.06.036. 
4. 1 2 J. D. Connolly, Connolly/Hill, R. A. Hill: Dictionary of Terpenoids. Taylor & Francis, 1991, ISBN 0-412-25770-X, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Horst Surburg, Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials. Wiley, 2016, ISBN 978-3-527-33160-4, S. 324 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Dieter Merkel: Die Rupe‐Umlagerung von Dehydrolinalool. In: Zeitschrift für Chemie. Band 9, Nr. 2, 1969, S. 63–64, doi:10.1002/zfch.19690090212. 

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-(3,3-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethanon: CAS-Nr.: 22463-19-0, PubChem: 89724, ChemSpider: 80983, Wikidata: Q81993381.