Di-sec-butylether

Strukturformel
	Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Di-sec-butylether
Andere Namen	2,2'-Oxybisbutan
Summenformel	C8H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	229-961-6
ECHA-InfoCard	100.027.237
PubChem	23294
Wikidata	Q29644891
Eigenschaften
Molare Masse	130,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,759 g·cm−3
Schmelzpunkt	−100 °C
Siedepunkt	121 °C
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,3 g·l−1)
Brechungsindex	1,394
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐243
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Di-sec-butylether ist eine bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether, genauer ein Gemisch von drei stereoisomeren Ethern. Die Verbindung ist wie die meisten Dialkylether relativ reaktionsträge.

Konstitutionsisomere sind Di-n-butylether, Diisobutylether und Di-tert-butylether.

Stereochemie

Di-sec-butylether enthält zwei gleichsubstituierte Stereozentren. Folglich gibt es drei Stereoisomere:

(R,R)-Di-sec-butylether,
(S,S)-Di-sec-butylether und
meso-Di-sec-butylether.

In der praktischen Verwendung ist nur das Gemisch dieser drei Stereoisomeren relevant.

Gewinnung und Darstellung

Di-sec-butylether kann durch Hydratisierung von 1-Buten in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.

Eigenschaften

Di-sec-butylether ist eine farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Di-sec-butylether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 25,6 °C) bilden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Di-sec-butylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Datenblatt Di-sec-butylether, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2022 (PDF).
↑ Patent EP0051164B1: Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von sek.-Butylalkohol. Angemeldet am 9. Oktober 1981, veröffentlicht am 14. Dezember 1983, Anmelder: Deutsche Texaco Aktiengesellschaft, Erfinder: Wilhelm Neier et al.‌

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Di-sec-butylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] 1 2 3 Datenblatt Di-sec-butylether, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2022 (PDF).

[3] Patent EP0051164B1: Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von sek.-Butylalkohol. Angemeldet am 9. Oktober 1981, veröffentlicht am 14. Dezember 1983, Anmelder: Deutsche Texaco Aktiengesellschaft, Erfinder: Wilhelm Neier et al.‌