Diacetylmonoxim

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel – Gemisch von (E)- und (Z)-Isomer
Allgemeines
Name	Diacetylmonoxim
Andere Namen	DAM; Biacetylmonoxim; 2,3-Butandionmonoxim; 3-Hydroxyiminobutan-2-on;
Summenformel	C4H7NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-348-5
ECHA-InfoCard	100.000.316
PubChem	6398969
Wikidata	Q10880017
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antidot
Eigenschaften
Molare Masse	101,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	75–78 °C
Siedepunkt	185–186 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diacetylmonoxim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxime. Sie wirkt als Carboxylase- und Cholinesterase-Reaktivator und wird deshalb zur Behandlung von Organophosphatvergiftungen eingesetzt.

Es ist außerdem Zwischenprodukt bei der Synthese von Diacetyldioxim.

Diacetyldioxim

Die Verbindung ist bei erhöhter Temperatur thermisch instabil. Bei DSC-Messungen wird oberhalb von 150 °C die thermische Zersetzung beobachtet. Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −921 kJ·kg⁻¹ bzw. −93 kJ·mol⁻¹ stark exotherm.

Einzelnachweise

1 2 3 Datenblatt 2,3-Butanedione monoxime, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Oktober 2013 (PDF).
↑ Raymond M. Dawson: The diacetylmonoxime assay of urea, its application to the assay of diacetylmonoxime and a comparison with other methods for the analysis of diacetylmonoxime. In: Journal of Applied Toxicology. Band 13, Nr. 4, 1993, S. 277–282, doi:10.1002/jat.2550130410.
↑ K. H. Slotta, K. R. Jacobi: Herstellung organischer Reagenzien im analytischen Laboratorium. III. Diacetyldioxim. In: Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 83, Nr. 1–2, Januar 1931, S. 1–5, doi:10.1007/bf01361818.
↑ Wang, Q.; Rogers, W.J.; Mannan, M.S.: Thermal risk assessment and rankings for reaction hazards in process safety. In: Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 2009, 98, S. 225–233; doi:10.1007/s10973-009-0135-z.

[Sigma-1] 1 2 3 Datenblatt 2,3-Butanedione monoxime, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Oktober 2013 (PDF).

[2] Raymond M. Dawson: The diacetylmonoxime assay of urea, its application to the assay of diacetylmonoxime and a comparison with other methods for the analysis of diacetylmonoxime. In: Journal of Applied Toxicology. Band 13, Nr. 4, 1993, S. 277–282, doi:10.1002/jat.2550130410.

[3] K. H. Slotta, K. R. Jacobi: Herstellung organischer Reagenzien im analytischen Laboratorium. III. Diacetyldioxim. In: Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 83, Nr. 1–2, Januar 1931, S. 1–5, doi:10.1007/bf01361818.

[Rogers-4] Wang, Q.; Rogers, W.J.; Mannan, M.S.: Thermal risk assessment and rankings for reaction hazards in process safety. In: Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 2009, 98, S. 225–233; doi:10.1007/s10973-009-0135-z.