Diallylpentasulfid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diallylpentasulfid
Summenformel	C6H10S5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	10131025
ChemSpider	8306540
Wikidata	Q27272773
Eigenschaften
Molare Masse	242,50 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diallylpentasulfid ist eine Verbindung aus der Gruppe der organischen Polysulfide.

Vorkommen

Diallylpentasulfid kommt insbesondere in Knoblauchöl vor, außerdem in Schnittlauch.

Synthese

Umsetzung von Schwefel und Natriumsulfid mit Allylbromid und Tetrabutylammoniumbromid ergibt eine Mischung aus Diallyltrisulfid, Diallyltetrasulfid, Diallylpentasulfid und Diallylhexasulfid, die anschließend getrennt werden kann.

Eigenschaften

Diallylpentasulfid ist ein starkes Antioxidationsmittel. In Studien an Mäusen hatte es eine präventive Wirkung gegen Hautkrebs.

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Larry Lawson, Zhen-Yu Wang, Bronwyn Hughes: Identification and HPLC Quantitation of the Sulfides and Dialk(en)yl Thiosulfinates in Commercial Garlic Products. In: Planta Medica. Band 57, Nr. 04, August 1991, S. 363–370, doi:10.1055/s-2006-960119.
↑ E. A. O’Gara, D. J. Hill, D. J. Maslin: Activities of Garlic Oil, Garlic Powder, and Their Diallyl Constituents against Helicobacter pylori. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 66, Nr. 5, Mai 2000, S. 2269–2273, doi:10.1128/AEM.66.5.2269-2273.2000, PMID 10788416, PMC 101489 (freier Volltext).
↑ Pongsak Rattanachaikunsopon, Parichat Phumkhachorn: Diallyl Sulfide Content and Antimicrobial Activity against Food-Borne Pathogenic Bacteria of Chives (Allium schoenoprasum). In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 72, Nr. 11, 23. November 2008, S. 2987–2991, doi:10.1271/bbb.80482.
↑ Alastair Baker, Michael Graz, Robert Saunders, Gareth J. S. Evans, Sandra Kaul, Thomas Wirth: Flow Synthesis of Symmetrical Di- and Trisulfides Using Phase-Transfer Catalysis. In: Journal of Flow Chemistry. Band 3, Nr. 4, 13. Dezember 2013, S. 118–121, doi:10.1556/JFC-D-13-00013.
↑ Toshiharu Horie, Shoji Awazu, Yoichi Itakura, Toru Fuwa: Identified Diallyl Polysulfides from an Aged Garlic Extract which Protects the Membranes from Lipid Peroxidation. In: Planta Medica. Band 58, Nr. 05, Oktober 1992, S. 468–469, doi:10.1055/s-2006-961517.
↑ BABA, Masaki et al. "Antitumor-promoting activity of diallyl pentasulfide; a constituent of garlic." Journal of Traditional Medicines 16.3 (1999): 102–107.

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] Larry Lawson, Zhen-Yu Wang, Bronwyn Hughes: Identification and HPLC Quantitation of the Sulfides and Dialk(en)yl Thiosulfinates in Commercial Garlic Products. In: Planta Medica. Band 57, Nr. 04, August 1991, S. 363–370, doi:10.1055/s-2006-960119.

[3] E. A. O’Gara, D. J. Hill, D. J. Maslin: Activities of Garlic Oil, Garlic Powder, and Their Diallyl Constituents against Helicobacter pylori. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 66, Nr. 5, Mai 2000, S. 2269–2273, doi:10.1128/AEM.66.5.2269-2273.2000, PMID 10788416, PMC 101489 (freier Volltext).

[4] Pongsak Rattanachaikunsopon, Parichat Phumkhachorn: Diallyl Sulfide Content and Antimicrobial Activity against Food-Borne Pathogenic Bacteria of Chives (Allium schoenoprasum). In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 72, Nr. 11, 23. November 2008, S. 2987–2991, doi:10.1271/bbb.80482.

[5] Alastair Baker, Michael Graz, Robert Saunders, Gareth J. S. Evans, Sandra Kaul, Thomas Wirth: Flow Synthesis of Symmetrical Di- and Trisulfides Using Phase-Transfer Catalysis. In: Journal of Flow Chemistry. Band 3, Nr. 4, 13. Dezember 2013, S. 118–121, doi:10.1556/JFC-D-13-00013.

[6] Toshiharu Horie, Shoji Awazu, Yoichi Itakura, Toru Fuwa: Identified Diallyl Polysulfides from an Aged Garlic Extract which Protects the Membranes from Lipid Peroxidation. In: Planta Medica. Band 58, Nr. 05, Oktober 1992, S. 468–469, doi:10.1055/s-2006-961517.

[7] BABA, Masaki et al. "Antitumor-promoting activity of diallyl pentasulfide; a constituent of garlic." Journal of Traditional Medicines 16.3 (1999): 102–107.